N-[(7-bromo-1,1,4,4,6-pentamethyl-3H-naphthalen-2-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide | 364626-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-[(7-bromo-1,1,4,4,6-pentamethyl-3H-naphthalen-2-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 364626-66-4
• 化学式: C₂₂H₂₇BrN₂O₂S
• 分子量: 463.439
• InChiKey: XLRIDFRKKZHLNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(7-bromo-1,1,4,4,6-pentamethyl-3H-naphthalen-2-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-[(3,5,5,8,8-pentamethyl-2-5,8-dihydronaphthyl)carbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的类维生素A X受体选择性类维生素A的合成。

  摘要：

  类维生素A 1-5已被确定为有效的RXR激动剂，可用于治疗非胰岛素依赖型（II型）糖尿病（NIDDM）。已经开发了1-5的高度收敛的合成。使用AlCl（3）催化（0.03当量）甲苯与2,5-二氯-2,5-二甲基己烷的Friedel-Crafts烷基化反应以98％的产率制备用于1和2合成的核心四氢萘7 6.开发了用氯甲基烟酸酯9的硝基甲烷介导的Fridel-Crafts 7的酰化反应，以68％的产率制备酮10。将螯合剂控制的MeMgCl加入10中，然后进行脱水，以65％的收率得到烯烃11。用三甲基磺酸ox叶立德对11进行环丙烷化，然后进行皂化，完成了1的五步合成，产率为33％。FeCl（3）催化（0。05当量）用对苯二甲酸氯甲酯14对7进行Friedel-Crafts酰化，得到酮15，产率为81％。皂化15并与50％NH（2）OH在AcOH中的水溶液反应，得到顺式和反式肟的9：1混合物，从其

  DOI：

  10.1021/jo0103064
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4,6-Pentamethyl-2-tetralon 在 三氯化铝 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-[(7-bromo-1,1,4,4,6-pentamethyl-3H-naphthalen-2-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新的类维生素A X受体选择性类维生素A的合成。

  摘要：

  类维生素A 1-5已被确定为有效的RXR激动剂，可用于治疗非胰岛素依赖型（II型）糖尿病（NIDDM）。已经开发了1-5的高度收敛的合成。使用AlCl（3）催化（0.03当量）甲苯与2,5-二氯-2,5-二甲基己烷的Friedel-Crafts烷基化反应以98％的产率制备用于1和2合成的核心四氢萘7 6.开发了用氯甲基烟酸酯9的硝基甲烷介导的Fridel-Crafts 7的酰化反应，以68％的产率制备酮10。将螯合剂控制的MeMgCl加入10中，然后进行脱水，以65％的收率得到烯烃11。用三甲基磺酸ox叶立德对11进行环丙烷化，然后进行皂化，完成了1的五步合成，产率为33％。FeCl（3）催化（0。05当量）用对苯二甲酸氯甲酯14对7进行Friedel-Crafts酰化，得到酮15，产率为81％。皂化15并与50％NH（2）OH在AcOH中的水溶液反应，得到顺式和反式肟的9：1混合物，从其

  DOI：

  10.1021/jo0103064