2-Acetylamino-2-(5-phenyl-3-phosphonomethoxy-isoxazol-4-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester | 1026167-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-2-(5-phenyl-3-phosphonomethoxy-isoxazol-4-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: [4-(2-acetamido-3-ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxopropyl)-5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl]oxymethylphosphonic acid
• CAS: 1026167-12-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₂O₁₀P
• 分子量: 484.4
• InChiKey: UYJXNJXMCUZHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-2-(5-phenyl-3-phosphonomethoxy-isoxazol-4-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以63%的产率得到2-Amino-3-(5-phenyl-3-phosphonomethoxy-isoxazol-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的羧基和膦酰基异恶唑氨基酸AMPA受体拮抗剂的合成和药理作用。

  摘要：

  （RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异唑基）丙酸（AMPA，5）和选择性AMPA受体拮抗剂（RS）-2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基-4-异恶唑基]丙酸（AMOA，7）已被用作设计和合成多种潜在AMPA受体拮抗剂的先导。合成了两个平行的AMOA类似物系列，包含远端羧酸（化合物8b-g和11b）或膦酸（化合物9a-g，10c和11c）。使用一系列受体结合测定法以及使用大鼠皮质切片模型的体外电生理学实验，对合成的化合物进行了药理学表征。具有叔丁基取代基的两个类似物（RS）-2-氨基-3- [5-叔丁基-3-（羧基甲氧基）-4-异恶唑基] pr膦酸（ATOA，8b）和相应的膦酸类似物ATPO（9b）是每个系列中最有效和最具选择性的AMPA拮抗剂。ATOA和ATPO对皮质切片模型中AMPA引起的去极化的IC50值分别为150和28 microM，而母体化合物AMOA的IC50

  DOI：

  10.1021/jm950826p
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-phenyl-3-hydroxyisoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三甲基溴硅烷 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-Acetylamino-2-(5-phenyl-3-phosphonomethoxy-isoxazol-4-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的羧基和膦酰基异恶唑氨基酸AMPA受体拮抗剂的合成和药理作用。

  摘要：

  （RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异唑基）丙酸（AMPA，5）和选择性AMPA受体拮抗剂（RS）-2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基-4-异恶唑基]丙酸（AMOA，7）已被用作设计和合成多种潜在AMPA受体拮抗剂的先导。合成了两个平行的AMOA类似物系列，包含远端羧酸（化合物8b-g和11b）或膦酸（化合物9a-g，10c和11c）。使用一系列受体结合测定法以及使用大鼠皮质切片模型的体外电生理学实验，对合成的化合物进行了药理学表征。具有叔丁基取代基的两个类似物（RS）-2-氨基-3- [5-叔丁基-3-（羧基甲氧基）-4-异恶唑基] pr膦酸（ATOA，8b）和相应的膦酸类似物ATPO（9b）是每个系列中最有效和最具选择性的AMPA拮抗剂。ATOA和ATPO对皮质切片模型中AMPA引起的去极化的IC50值分别为150和28 microM，而母体化合物AMOA的IC50

  DOI：

  10.1021/jm950826p