4-methyl-5-phenyl-3-hydroxyisoxazole | 27772-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyl-3-hydroxyisoxazole
• 英文别名: 4-methyl-5-phenyl-isoxazol-3-one；3-hydroxy-4-methyl-5-phenylisoxazole；4-Methyl-5-phenyl-3-isoxazolon；3(2H)-Isoxazolone, 4-methyl-5-phenyl-；4-methyl-5-phenyl-1,2-oxazol-3-one
• CAS: 27772-80-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: CDHWTVYJFKRWFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-phenyl-3-hydroxyisoxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 Diethyl 2-acetamido-2-[[3-(diethoxyphosphorylmethoxy)-5-phenyl-1,2-oxazol-4-yl]methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的羧基和膦酰基异恶唑氨基酸AMPA受体拮抗剂的合成和药理作用。

  摘要：

  （RS）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异唑基）丙酸（AMPA，5）和选择性AMPA受体拮抗剂（RS）-2-氨基-3- [3-（羧基甲氧基）-5-甲基-4-异恶唑基]丙酸（AMOA，7）已被用作设计和合成多种潜在AMPA受体拮抗剂的先导。合成了两个平行的AMOA类似物系列，包含远端羧酸（化合物8b-g和11b）或膦酸（化合物9a-g，10c和11c）。使用一系列受体结合测定法以及使用大鼠皮质切片模型的体外电生理学实验，对合成的化合物进行了药理学表征。具有叔丁基取代基的两个类似物（RS）-2-氨基-3- [5-叔丁基-3-（羧基甲氧基）-4-异恶唑基] pr膦酸（ATOA，8b）和相应的膦酸类似物ATPO（9b）是每个系列中最有效和最具选择性的AMPA拮抗剂。ATOA和ATPO对皮质切片模型中AMPA引起的去极化的IC50值分别为150和28 microM，而母体化合物AMOA的IC50

  DOI：

  10.1021/jm950826p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.2%的产率得到4-methyl-5-phenyl-3-hydroxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Sato, Kazuo; Sugai, Soji; Tomita, Kazuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 7, p. 1831 - 1838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoxazole derivatives for use as cerebro-active drugs and central muscle
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05321037A1

  公开（公告）日：1994-06-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## [in which: either (a) the dotted line ( ) is a single bond; A=is oxygen; and B is a group of formula (II): ##STR2## (in which m is 0 and n is 0 or 1) or (b) the dotted line ( ) is a double bond; A=is said group of formula (II) in which m is 1 and n is 0 or 1; and B is absent; and R.sup.1 is hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted benzyl or optionally substituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, halogen, alkyl, optionally substituted phenyl or heterocyclic; or R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atoms to which they are attached, are a hydrocarbon ring fused to the isoxazole ring; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen, alkyl, optionally substituted benzyl or optionally substituted phenyl; or R.sup.3, R.sup.4 and the nitrogen atom to which they are attached together represent an alicyclic amino group]; and salts thereof may be used for the treatment of cerebral circulatory problems and for use as centrally acting muscle relaxants.

  式(I)的化合物：[其中：(a)虚线( )为单键；A为氧；B为式(II)的基团：(其中m为0，n为0或1)；或者(b)虚线( )为双键；A为式(II)中m为1，n为0或1的基团；B不存在；R.sup.1为氢、卤素、烷基、烯基、炔基、可选择取代的苄基或可选择取代的苯基；R.sup.2为氢、卤素、烷基、可选择取代的苯基或杂环基；或者R.sup.1和R.sup.2连同它们连接的碳原子一起，形成与异噁唑环融合的碳氢环；R.sup.3和R.sup.4分别为氢、烷基、可选择取代的苄基或可选择取代的苯基；或者R.sup.3、R.sup.4和它们连接的氮原子一起代表脂环氨基];以及其盐可用于治疗脑循环问题和用作中枢作用肌肉松弛剂。
• Silver halide photographic material
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US05075208A1

  公开（公告）日：1991-12-24

  A silver halide photographic material containing a compound having a structure represented by formula (I) ##STR1## wherein EAG represents a group capable of accepting an electron from a reducing material; E represents an electron-attracting group; R.sup.3 represents an atomic group necessary for forming a 5-membered to 8-membered single ring or condensed ring by combining with the carbon atom carrying EAG and E; ETG represents an electron-transmitting group; n represents 0 or 1; R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a single bond for forming a ring with EAG; Time represents a group releasing PUG upon cleavage of the bond between the carbon atom carrying R.sup.1 and R.sup.2 and Time; t represents 0 or 1; and PUG represents a photographically useful group.

  一种银卤片材料，其中含有一种具有以下结构式（I）所代表的化合物： ##STR1## 在该结构式中，EAG代表能够从还原材料中接受电子的基团；E代表吸电子基团；R.sup.3代表与携带EAG和E的碳原子结合形成5-8成员单环或缩合环所必需的原子基团；ETG代表电子传递基团；n代表0或1；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、烃基、杂环基团或与EAG形成环的单键；Time代表在碳原子R.sup.1和R.sup.2与Time之间的键裂解时释放出有用于摄影的基团；t代表0或1；PUG代表摄影上有用的基团。
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2685 - 2690
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazole derivatives for use as cerebro-active drugs and central muscle relaxants
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0335723B1

  公开（公告）日：1991-12-04
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1978 - 1985
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——