(4S,5R)-3-((R)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 1453081-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-3-((R)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1453081-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆
• 分子量: 403.475
• InChiKey: KNBMNYUWBUNTIF-WJNMYVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-((R)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 、 (4S,5R)-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(4S,5R)-3-((R)-3-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoyl)-5-methyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  走向Pl-3的全合成：通过非对映选择性SmI介导的Reformatsky反应制备东部片段。

  摘要：

  于2003年从大戟大戟中分离出的麻风树素二萜Pl-3是一种结构复杂的天然产物，具有非常有前途的生物学特性，包括明显的抗增殖活性和对多药耐药性p-糖蛋白的外排泵活性的抑制作用。在此，概述了P1-3的东部片段的合成。从容易获得的d-核糖开始，以九种合成操作以良好的总收率合成目标化合物。制备P1-3的东部的关键步骤是非对映选择性的SmI2介导的Reformatsky反应。拟议的路线是高度灵活的，也可以应用于结构相关的麻疯树二萜的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300148