(3S,4R,5R,6S)-3,5-di-(4'-methoxybenzyloxy)-4,6-dihydro-octa-1,7-diene | 741256-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-3,5-di-(4'-methoxybenzyloxy)-4,6-dihydro-octa-1,7-diene
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-4,6-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]octa-1,7-diene-3,5-diol
• CAS: 741256-62-2
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: SUYROKVLZWIGJO-CJRSTVEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-3,5-di-(4'-methoxybenzyloxy)-4,6-dihydro-octa-1,7-diene 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 1,2-O-dibenzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  通过（+）-conduritol B衍生物的二羟基化作用，由D-葡萄糖非对映选择性地合成D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸酯的合成是通过将乙烯基铜试剂与由1,2,5,6-二异亚丙基-D-葡萄糖制得的手性醛进行非对映选择性1,2-加成而实现的，1，7-二烯与Grubbs催化剂的闭环易位，然后催化（+）-conduritol B衍生物的OsO（4）二羟基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.727
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3,5-di-(4'-methoxybenzyloxy)-4,6-dihydro-octa-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  通过（+）-conduritol B衍生物的二羟基化作用，由D-葡萄糖非对映选择性地合成D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸。

  摘要：

  D-和L-肌醇3,4,5,6-四磷酸酯的合成是通过将乙烯基铜试剂与由1,2,5,6-二异亚丙基-D-葡萄糖制得的手性醛进行非对映选择性1,2-加成而实现的，1，7-二烯与Grubbs催化剂的闭环易位，然后催化（+）-conduritol B衍生物的OsO（4）二羟基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.727