(R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)ornithine | 952729-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)ornithine
• 英文别名: N5-[Benzyloxycarbonyl]-N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-D-ornithine；N2-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N5-[(phenylmethoxy)carbonyl]-D-ornithine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 952729-12-3
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₆
• 分子量: 488.54
• InChiKey: QRBAKCWBDLHBLR-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)ornithine 、 4-叔丁氧基苄胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以62%的产率得到(R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-N-(4-tert-butoxybenzyl)-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)ornithinamide
  参考文献：
  名称：

  放射性配体设计中的胍基-酰基胍基生物等效方法：tri标记的N（G）-丙酰精氨酰胺（[3H] -UR-MK114）的合成，作为高效且选择性的神经肽Y Y1受体拮抗剂。

  摘要：

  （R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-N-（4-羟基苄基）-N（ω）-（[2,3-（3）H]-丙酰基）精氨酰胺的合成与表征（[（3）H] -UR-MK114），一种易于获得的tri标记的NPY Y（1）受体（Y（1）R）拮抗剂（K（B）：0.8 nM，钙测定，HEL细胞），其衍生自报道了（R）-精氨酰胺BIBP 3226。放射性配体具有高亲和力（K（D），饱和度：1.2 nM，动力学实验：1.1 nM，SK-N-MC细胞）结合，并且对Y（1）R的选择性高于Y（2），Y（4）和Y（5）受体。标题化合物是用于确定Y（1）R配体亲和力，定量Y（1）R结合位点和放射自显影的有用药理学工具。

  DOI：

  10.1021/jm801018u
• 作为产物：
  描述：

  N'-CBZ-D-鸟氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以96%的产率得到(R)-Nδ-benzyloxycarbonyl-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)ornithine
  参考文献：
  名称：

  放射性配体设计中的胍基-酰基胍基生物等效方法：tri标记的N（G）-丙酰精氨酰胺（[3H] -UR-MK114）的合成，作为高效且选择性的神经肽Y Y1受体拮抗剂。

  摘要：

  （R）-Nα-（2,2-二苯基乙酰基）-N-（4-羟基苄基）-N（ω）-（[2,3-（3）H]-丙酰基）精氨酰胺的合成与表征（[（3）H] -UR-MK114），一种易于获得的tri标记的NPY Y（1）受体（Y（1）R）拮抗剂（K（B）：0.8 nM，钙测定，HEL细胞），其衍生自报道了（R）-精氨酰胺BIBP 3226。放射性配体具有高亲和力（K（D），饱和度：1.2 nM，动力学实验：1.1 nM，SK-N-MC细胞）结合，并且对Y（1）R的选择性高于Y（2），Y（4）和Y（5）受体。标题化合物是用于确定Y（1）R配体亲和力，定量Y（1）R结合位点和放射自显影的有用药理学工具。

  DOI：

  10.1021/jm801018u

文献信息

• LYSOBACTIN AMIDES
  申请人：VON NUSSBAUM Franz

  公开号：US20090203582A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention relates to lysobactin amides and methods for their preparation, as well as their use for manufacturing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infectious diseases.

  这项发明涉及赖氨酸胞素酰胺及其制备方法，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染性疾病的药物的用途。
• Dimeric argininamide-type neuropeptide Y receptor antagonists: Chiral discrimination between Y1 and Y4 receptors
  作者：Max Keller、Melanie Kaske、Tobias Holzammer、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.065

  日期：2013.11

  The structurally related peptides neuropeptide Y (NPY), peptide YY (PYY) and pancreatic polypeptide (PP) are endogenous agonists of the NPY receptor (YR) family, which in humans comprises four functionally expressed subtypes, designated Y1R, Y2R, Y4R and Y5R. Nonpeptide antagonists with high affinity and selectivity have been described for the Y1R, Y2R and Y5R, but such compounds are still lacking for the Y4R. In this work, the structures of the high affinity selective (R)-argininamide-type Y1R antagonists BIBP3226 and BIBO3304 were linked via the guanidine or urea moieties to give homo-dimeric argininamides with linker lengths ranging from 31 to 41 atoms. Interestingly, the twin compounds proved to be by far less selective for the Y1R than the R-configured monovalent parent compounds. The decrease in selectivity ratio was most pronounced for Y1R versus Y4R subtype, resulting in comparable affinities of bivalent ligands for Y1R and Y4R (e.g. UR-MK177 ((R, R)-49): K-i = 230 nM (Y1R) and 290 nM (Y4R)). With a Ki value of 130 nM and a K-b value of 20 nM, UR-MK188 ((R,R)-51) was superior to all Y4R antagonists known to date. The S, S-configured optical antipodes of UR-MK177 and UR-MK188 (UR-MEK381 ((S, S)-49) and UR-MEK388 ((S,S)-51)) were synthesized to investigate the stereochemical discrimination by the different receptor subtypes. Whereas preference for R, R-configured argininamides was characteristic of the Y1R, stereochemical discrimination by the Y4R was not observed. This may pave the way to selective Y4R antagonists. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LYSOBACTINAMIDE
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP2007794B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• Redox Dehydration Coupling Catalysts and Methods Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20210053044A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations
• US8076285B2
  申请人：——

  公开号：US8076285B2

  公开（公告）日：2011-12-13