Z-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-OH | 108826-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-OH
• 英文别名: N-α-benzyloxycarbonyl-D-tryptophyl-N-ε-t-butoxycarbonyl-lysyl-O-t-butylthreonine；Cbz-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-OH；(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 108826-72-8
• 化学式: C₃₈H₅₃N₅O₉
• 分子量: 723.867
• InChiKey: DLJTUEXMDBIEPR-ZGYHLWMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-OH 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(D-tryptophyl-N-ε-t-butoxycarbonyl-lysyl-O-t-butylthreonylphenylalanylamino)butanoic acid 2-trimethylsilylethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Allen, Mark C.; Brundish, Derek E.; Fullerton, Joseph D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 989 - 1004

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-α-benzyloxycarbonyl-D-tryptophyl-N-ε-t-butoxycarbonyl-lysyl-O-t-butylthreonine 2-trimethylsilylethyl ester 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到Z-D-Trp-Lys(Boc)-Thr(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Allen, Mark C.; Brundish, Derek E.; Fullerton, Joseph D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 989 - 1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activities of Potent and Selective Somatostatin Analogues Incorporating Novel Peptoid Residues
  作者：Thuy-Anh Tran、Ralph-Heiko Mattern、Michel Afargan、Oved Amitay、Ofer Ziv、Barry A. Morgan、John E. Taylor、Daniel Hoyer、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jm970393l

  日期：1998.7.1

  We report the synthesis, bioactivity, and structure-activity relationship studies of compounds related to the Merck cyclic hexapeptide c[Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11], L-363,301 (the numbering in the sequence refers to the position of the residues in native somatostatin). The Pro residue in this compound is replaced with arylalkyl peptoid residues. We present a novel approach utilizing beta-methyl

  我们报告了与默克环六肽c [Pro6-Phe7-d-Trp8-Lys9-Thr10-Phe11]，L-363,301相关的化合物的合成，生物活性和构效关系研究（序列中的编号指的是天然生长抑素中残基的位置）。该化合物中的Pro残基被芳烷基类肽残基取代。我们提出一种利用β-甲基手性取代约束类肽侧链构象的新颖方法。我们的研究导致分子显示出对hsst2受体的强力结合和更高的选择性（与L-363，301相比，与hsst3和hsst5受体的结合更弱）。在体内，这些类肽类似物选择性抑制生长激素的释放，但对胰岛素的抑制没有作用。包括与两个独立实验室中的五个重组人生长抑素受体结合的生物测定以及体内抑制生长激素和胰岛素的生物学测定提供了对生长抑素类似物的结构与生物学活性之间关系的了解。我们的研究结果对其他肽类激素和神经递质的研究具有重要意义。