5-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline | 1027841-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-4-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-isoquinoline
• CAS: 1027841-47-9
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₃
• 分子量: 463.576
• InChiKey: JWSREGUOYBUGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-latifine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine

  摘要：

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。

  DOI：

  10.1039/a809925a
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 3 A molecular sieve 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 5-Benzyloxy-4-(4-benzyloxy-phenyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (±)-cherylline and (±)-latifine

  摘要：

  本文介绍了一种新的全合成方法，即从 Crinum 物种中分离出两种酚类生物碱 (±)-cherylline 1 和 (±)-latifine 2。制备这两种天然产物的两个关键步骤是弗里斯重排的阴离子变体，通过该变体可获得稠合邻甲酰基苯甲酸衍生物 26 和 27，以及涉及相应 N-磷酰甲基苯甲酰胺衍生物 8 和 9 的分子内霍纳反应。

  DOI：

  10.1039/a809925a