4-benzyloxybenzo-[1-13C]nitrile | 680182-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-benzyloxybenzo-[1-13C]nitrile
• 英文别名: 4-benzyloxybenzo[13C]nitrile；4-phenylmethoxybenzonitrile
• CAS: 680182-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 210.236
• InChiKey: UDAOJHAASAWVIQ-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxybenzo-[1-13C]nitrile 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-benzyloxy[methylene-13C]benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  的[3,4,8-合成13 Ç 3 ]黄豆苷原

  摘要：

  近年来，大豆异黄酮的生物学效应引起了人们的极大兴趣，导致对饮食摄入和流行病学的大量研究。此类研究需要准确且可重复的分析方法。本文我们报告一个乘法的第一合成13 C标记的黄豆苷原衍生物，[3,4,8- 13 Ç 3 ]黄豆苷原，其已经被用作在LC-MS和GC-MS分析的内标。合成包括用于[2-合成中的改善的三步法13 C]间苯二酚作为一个构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.033
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-碘苯 、 POTASSIUM CYANIDE-13C 在 calcium hydroxide 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-benzyloxybenzo-[1-13C]nitrile
  参考文献：
  名称：

  的[3,4,8-合成13 Ç 3 ]黄豆苷原

  摘要：

  近年来，大豆异黄酮的生物学效应引起了人们的极大兴趣，导致对饮食摄入和流行病学的大量研究。此类研究需要准确且可重复的分析方法。本文我们报告一个乘法的第一合成13 C标记的黄豆苷原衍生物，[3,4,8- 13 Ç 3 ]黄豆苷原，其已经被用作在LC-MS和GC-MS分析的内标。合成包括用于[2-合成中的改善的三步法13 C]间苯二酚作为一个构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.033

文献信息

• The synthesis of [2,3,4-13C3]glycitein
  作者：Qingzhi Zhang、Nigel P. Botting

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.028

  日期：2004.12

  Baeyer–Villiger reaction, selective hydrolysis and finally a BF3 catalysed Fries rearrangement. An aldol reaction using 4-benzyloxy-[carbonyl-13C]benzaldehyde gave a chalcone and then thallium(III) mediated oxidative rearrangement, deprotection and cyclisation provided the [2,3,4-13C3]glycitein. The overall yield for the 8 step reaction sequence, based on [13C2]acetyl chloride, was 57%.

  糖精蛋白是大豆异黄酮之一，近年来由于其对人体健康的有益作用而引起了人们的极大关注。但是，由于缺乏合成它的好方法，因此与该家族的其他成员相比，对糖蛋白的研究还少得多。在这里，我们报告了一种由13 C标记的glycitein衍生物[​​2,3,4- 13 C 3 ] glycitein的短时高产合成方法，该衍生物已被用作LC-MS分析中的内标。一个关键特征是通过异香草醛与[ 13 C 2的乙酰化]快速有效地合成2,4-二羟基-5-甲氧基-[1'，2'- 13 C 2 ]苯乙酮乙酰氯]，然后进行Baeyer-Villiger反应，选择性水解，最后由BF 3催化的Fries重排。使用4-苄氧基-[羰基-13 C]苯甲醛的醛醇缩合反应生成查尔酮，然后由th（III）介导的氧化重排，脱保护和环化反应提供[2,3,4- 13 C 3 ]糖精。基于[ 13 C 2 ]乙酰氯，八步反应序列的总产率为57％。
• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03