benzyl 2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 502435-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 502435-18-9
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆Si
• 分子量: 549.739
• InChiKey: XJNIEFIQULOLNK-WYQCABFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.25
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-3,4-di-O-propionyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧氟化和 O-酰化对 N-乙酰基-D-葡萄糖-和 D-半乳糖胺半缩醛细胞毒性的影响

  摘要：

  完全乙酰化的脱氧氟化己糖胺类似物和非氟化的3,4,6-三-O-酰化N-乙酰基-己糖胺半缩醛先前已被证明具有中等的抗增殖活性。我们制备了一组脱氧氟化 GlcNAc 和 GalNAc 半缩醛，其包含两个特征：在非异头位置处用乙酰基、丙酰基和丁酰基进行O-酰化，以及在选定位置处脱氧氟化。对 MDA-MB-231 乳腺癌和 HEK-293 细胞系的体外细胞毒性测定表明，脱氧氟化增强了大多数类似物的细胞毒性。增加酯烷基链长度对氟类似物的细胞毒性具有不同的影响，这与非氟化半缩醛形成鲜明对比，其中丁酰基衍生物的细胞毒性始终高于乙酸酯。与 2-苯基乙硫醇的反应表明最近描述的S-糖修饰不太可能是细胞毒性的原因。

  DOI：

  10.1039/d1ob00497b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用后期结晶中间体进行Lewis（X）的全合成。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种高效保护的结晶保护的Lewis（X）三糖的合成方法，该方法在全球脱保护后已转化为Lewis（X）。使用高度融合的合成方法（七个步骤，最长的线性序列）并以38％的总产率制备三糖，该策略涉及将GlcNAc受体与半乳糖硫代糖苷供体进行区域选择性糖基化，然后对剩余的游离GlcNAc进行岩藻糖基化羟基是关键步骤。由于所用保护基团的正交性质，核心三糖还具有被转化为2型Lewis家族抗原的其他成员的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.05.017

文献信息

• Synthesis of β-d-Galp-(1→3)-β-d-Galp-(1→6)-[β-d-Galf-(1→4)]-d-GlcNAc, a tetrasaccharide component of mucins of Trypanosoma cruzi
  作者：Carola Gallo-Rodriguez、M.Agustina Gil-Libarona、Verónica M Mendoza、Rosa M de Lederkremer

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01226-7

  日期：2002.11

  The synthesis of free β-d-Galp-(1→3)-β-d-Galp-(1→6)-[β-d-Galf-(1→4)]-d-GlcNAc and the corresponding alditol which has been previously isolated by reductive β-elimination of Trypanosoma cruzi glycoproteins are described. A convergent route was envisioned by condensing an acceptor derivative of β-d-Galf-(1→4)-d-GlcNAc with a donor derivative of β-d-Galp-(1→3)-d-Galp. The trichloroacetimidate method, as

  游离β-d-Gal的合成p（1→3）-β-d-Gal的- p - （1→6） - [β-d-Gal的˚F - （1→4）] - d-GlcNAc的和描述了先前已经通过还原性β-消除克氏锥虫糖蛋白分离的相应的糖醇。会聚路径通过冷凝β-d-Gal的的受体衍生物设想˚F - （1→4）-D-GlcNAc的具有β-d-Gal的供体衍生物p - （1→3）-D-半乳糖p。三氯乙酰亚胺酸盐方法以及SnCl 4促进的缩合用于引入半乳糖呋喃糖基单元。另一方面，用糖基-醛糖内酯方法，然后用二异戊基硼烷还原内酯，再异构化为半乳糖吡喃糖构型，得到供体衍生物，其通过三氯乙酰亚氨酸酯方法缩合。此外，对于引入β-d-Gal的的合成子p - （1→3）-D-半乳糖˚F单元进行说明。
• Synthesis of ¹³ C-labelled sulfated <i>N</i> -acetyl-<scp>d</scp> -lactosamines to aid in the diagnosis of mucopolysaccharidosis diseases
  作者：Scott A. Cameron、Olga V. Zubkova、Steven Toms、Richard H. Furneaux、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1002/jlcr.3697

  日期：2019.2

  Morquio A syndrome is an autosomal mucopolysaccharide storage disorder that leads to accumulation of keratan sulfate. Diagnosis of this disease can be aided by measuring the levels of keratan sulfate in the urine. This requires the liquid chromatography tandem mass spectrometry (LCMS/MS) measurement of sulfated N-acetyl-d-lactosamines in the urine after cleavage of the keratan sulfate with keratanase II. Quantification requires isotopically-labelled internal standards. The synthesis of these 13C6-labelled standards from 13C6-galactose and N-acetylglucosamine is described. The required protected disaccharide is prepared utilising a regioselective, high yielding β-galactosylation of a partially protected glucosamine acceptor and an inverse addition protocol. Subsequent synthesis of the 13C6-labelled mono and disulfated N-acetyllactosamines was achieved in five and eight steps, respectively, from this intermediate to provide internal standards for the LCMS/MS quantification of keratan sulfate in urine.

  Morquio A综合症是一种常染色体隐性粘多糖贮积病，导致角质硫酸盐的积累。通过测量尿液中角质硫酸盐的水平可以辅助诊断此病。这需要在用角质醇酶II裂解角质硫酸盐后，使用液相色谱-串联质谱（LCMS/MS）技术测量尿液中硫酸化N-乙酰-D-乳糖胺的水平。定量需要同位素标记的内标。本文描述了如何从13C6-半乳糖和N-乙酰葡萄糖胺合成这些13C6标记的内标。所需的保护性二糖是通过选择性区域、高产率的β-半乳糖基化反应和反向加成法合成的。随后，从这个中间体合成13C6标记的单硫酸盐和双硫酸盐N-乙酰乳糖胺，分别经过五步和八步，为尿液中角质硫酸盐的LCMS/MS定量提供内标。