octyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 596111-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: octyl 2-deoxy-2-phthalimido-6-O-t-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4,5-dihydroxy-2-octoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 596111-60-3
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₇Si
• 分子量: 535.753
• InChiKey: NMTGQYWSNLIIJJ-XMPCBSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 octyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biantennary β-d-(1→6) glucosamine oligosaccharides

  摘要：

  Biantermary beta-D-(1 --> 6) glucosamine hexa-, octa-, and dodecaoligosaccharide derivatives were synthesized convergently using isopropyl thioglycosides as donors in NIS/TMSOTf-catalyzed glycosylation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00170-8
• 作为产物：
  描述：

  octyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到octyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biantennary β-d-(1→6) glucosamine oligosaccharides

  摘要：

  Biantermary beta-D-(1 --> 6) glucosamine hexa-, octa-, and dodecaoligosaccharide derivatives were synthesized convergently using isopropyl thioglycosides as donors in NIS/TMSOTf-catalyzed glycosylation. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00170-8

文献信息

• Fluoridolysis of 5,6-epoxy carbohydrates: application to the synthesis of 5-fluoro lactosamine and isolactosamine glycosides
  作者：Tara L. Hagena、James K. Coward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.025

  日期：2009.5

  The synthesis of 6-selenophenyl derivatives of β-1,3 and β-1,4 disaccharides has been explored for the purpose of extending our epoxide fluoridolysis methodology to the synthesis of 5-fluoro analogues of N-acetyl isolactosamine (isoLacNAc, lacto-N-biose) and N-acetyl lactosamine (LacNAc) glycosides. Successful synthesis of the C-6 selenium-containing disaccharides was achieved via Lewis acid-mediated

  为了将我们的环氧化物荧光分解方法扩展到N-乙酰基异乳糖胺（isoLacNAc，乳酸酯-）的5-氟类似物的合成，已经探索了β-1,3和β-1,4二糖的6-硒苯基衍生物的合成。N-二糖）和N-乙酰基乳糖胺（LacNAc）糖苷。通过路易斯酸介导的供体和受体底物成功合成了含C-6硒的二糖，后者含有选择性保护的C-6羟基，可最终转化为所需的6-硒代苯二糖。相反，在多种条件下使用含硒受体底物不能产生所需的含硒二糖。将6-硒代苯衍生物氧化为相应的亚硒酸盐，然后进行热消除，得到环外烯烃，其被转化为5，6-环氧化物。环氧氟化反应产生所需的目标化合物，即1型和2型聚糖的5-氟β-辛基糖苷类似物。