6-chlorohexyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1220958-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chlorohexyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1220958-00-8
• 化学式: C₂₃H₃₃Cl₂NO₇
• 分子量: 506.424
• InChiKey: SDRGBMGTUZTYDE-OKKOYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 6-chlorohexyl 2-acetamido-4-O-[2,4-di-O-acetyl-6-O-pivaloyl-3-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的Le a Le x六糖的合成：质谱和超金属化中的巯基含寡糖的不稳定性由ESI FAIMS检测。

  摘要：

  我们报告了肿瘤相关的碳水化合物抗原Le a Le x的三个类似物的有效合成。该六糖被制备为可溶性抑制剂己基糖苷，用于与蛋白质缀合的6-氨基己基糖苷和用于固定至金表面的6-硫己基糖苷。这三种类似物是从一种常见的六糖中间体中分离得到的，然后经过涉及金属溶解条件的有效脱保护反应而分离得到。尽管所有其他中间体和类似物在ESI HRMS中均提供了预期的分子离子，但6-硫代己基糖苷的最终化合物给出了一个复杂的光谱，其中没有信号与该分子离子相匹配。使用ESI FAIMS HRMS，我们能够防止离子解离反应并获得高质量的光谱数据。所检测到的离子可以通过其准确质量进行明确表征，从而洞悉了硫己基类似物在气相中的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01190
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorohexyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到6-chlorohexyl 2-acetamido-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Le 类似物的收敛合成。

  摘要：

  报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活，如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元，则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化，产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体，6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来，我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下，6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是，6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物，而6-苄基硫代己基类

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.17