[(1R,2R,3S)-1-hydroxy-3-methylcyclohex-2-yl] 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside | 1026073-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R,3S)-1-hydroxy-3-methylcyclohex-2-yl] 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
• CAS: 1026073-72-2
• 化学式: C₃₄H₄₂O₆
• 分子量: 546.704
• InChiKey: YPUDLZHIJCGWIT-GHVULFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3S)-1-hydroxy-3-methylcyclohex-2-yl] 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside 在 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOMIMETIC INHIBITORS OF PA-IL AND PA-IIL LECTINS
  [FR] INHIBITEURS GLYCOMIMÉTIQUES DES LECTINES PA-IL ET PA-IIL

  摘要：

  描述了涉及感染和定植由铜绿假单胞菌引起的医疗状况的诊断和/或治疗的化合物、组合物和方法，例如囊性纤维化患者肺部中的铜绿假单胞菌。

  公开号：

  WO2017127422A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-methyl-6-(((1R,2S,6R)-2-methyl-6-(trityloxy)cyclohexyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 三乙基硅烷 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以140 mg的产率得到[(1R,2R,3S)-1-hydroxy-3-methylcyclohex-2-yl] 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  E-选择素拮抗剂核心结构的预组织

  摘要：

  设计并合成了用于E-选择素拮抗剂的新型N-乙酰基-D-葡萄糖胺（Glc N Ac）模拟物。该模拟物由被岩藻糖部分的连接位置附近的烷基取代基取代的环己烷环组成。掺入E-选择素拮抗剂产生了测试化合物8和2'-苯甲酰化类似物21，在低微摩尔范围内表现出亲和力。通过使用饱和转移差异（STD）-NMR，可以证明亲和力的提高不是由于烷基取代基与目标蛋白E-选择素的疏水性接触，而是由于稳定了其拮抗剂的空间效应所致。生物活性构象。发现在远端位置含有甲基取代基的拮抗剂10和35的亲和力丧失（因此不能支持核心的稳定）进一步支持了该假设。最后，当含有两个甲基取代基的Glc N Ac模拟物（52和53使用），其中一个甲基位于岩藻糖连接位置附近，另一个位于较远位置，亲和力得以恢复。

  DOI：

  10.1002/chem.201102884

文献信息

• Glycomimetic replacements for hexoses and N-acetyl hexosamines
  申请人：Ernst Beat

  公开号：US20080161546A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds and methods are provided for obtaining oligosaccharide mimics. More specifically, compounds and methods are described wherein oligosaccharide mimics are obtained by incorporating or substituting in a cyclohexane derivative.

  提供了一种获取寡糖类模拟物的化合物和方法。更具体地，描述了一种通过在环己烷衍生物中合并或替代来获得寡糖类模拟物的化合物和方法。
• [EN] E-SELECTIN ANTAGONISTS MODIFIED BY MACROCYCLE FORMATION TO THE GALACTOSE<br/>[FR] ANTAGONISTES D'E-SÉLECTINES MODIFIÉS PAR FORMATION DE MACROCYCLES SUR LE GALACTOSE
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2015109049A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Provided herein are glycomimetic E-selectin antagonist compounds of formula (I)) and pharmaceutical compositions comprising at least one of the same. The compounds of the present disclosure include trisaccharide domain mimics comprising at least one macrocycle created through the 2nd and 3rd positions on a galactose within the mimic. Methods are also provided comprising using at least one of such compounds and compositions comprising at least one of the same to treat and/or prevent diseases and disorders treatable by inhibiting binding of an E-selectin to an E-selectin ligand.

  本文提供了公式（I）的糖类模拟E-选择素拮抗剂化合物以及包含至少其中一种的药物组合物。本公开的化合物包括至少包含通过模拟中的半乳糖上的第2和第3位置创建的至少一个大环的三糖基域模拟物。还提供了使用至少一种此类化合物和包含至少其中一种的组合物来治疗和/或预防通过抑制E-选择素与E-选择素配体结合可治疗的疾病和疾病的方法。
• [EN] SELECTIN OR GALECTIN ANTAGONISTS FOR TREATING CYTOKINE RELEASE SYNDROME AND CRS-INDUCED NEUROTOXICITY<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE OU DE LA GALECTINE POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME DE LIBÉRATION DE LA CYTOKINE ET DE LA NEUROTOXICITÉ INDUITE PAR LE CRS
  申请人：MAGNANI JOHN L

  公开号：WO2020150263A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Methods and compounds for the treatment and/or prevention of CRS and/or CRS-induced neurotoxicities using at least one selectin antagonist are disclosed. The disclosed methods and compounds use at least one of the disclosed antagonists to target and reduce cytokine expression and/or endothelial activation to treat and/or prevent CRS and/or CRS-related conditions such as CRS-induced neurotoxicities.

  使用至少一种选择素拮抗剂治疗和/或预防CRS和/或CRS诱导的神经毒性的方法和化合物被披露。披露的方法和化合物使用至少一种披露的拮抗剂来靶向和减少细胞因子表达和/或内皮活化，以治疗和/或预防CRS和/或CRS相关症状，如CRS诱导的神经毒性。
• [EN] GALACTOSE-LINKED MULTIMERIC GLYCOMIMETIC INHIBITORS OF E-SELECTINS, GALECTIN-3, AND/OR CXCR4 CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] INHIBITEURS GLYCOMIMÉTIQUES MULTIMÈRES LIÉS AU GALACTOSE DE SÉLECTINES E, DE GALECTINE-3 ET/OU DE RÉCEPTEURS DE CHIMIOKINE CXCR4
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2020219417A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Compounds, compositions, and methods for treating and/or preventing at least one disease, disorder, and/or condition associated with E-selectin, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptor activity are disclosed herein. For example, multimeric glycomimetic inhibitors ofE-selectins, galectin-3, and/or CXCR4 chemokine receptors and their use for treating and/or preventing inflammatory diseases, fibrosis, and cancers are disclosed. Formula (I).

  本文揭示了用于治疗和/或预防与E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体活性相关的至少一种疾病、紊乱和/或状况的化合物、组合物和方法。例如，本文揭示了用于治疗和/或预防炎症性疾病、纤维化和癌症的E-选择素、galectin-3和/或CXCR4趋化因子受体的多聚糖类似物抑制剂及其用途。公式（I）。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS TO ENHANCE THE ORAL AVAILABILITY OF GLYCOMIMETICS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DESTINÉS À AMÉLIORER LA DISPONIBILITÉ PAR VOIE ORALE DES GLYCOMIMÉTIQUES
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2014070988A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds and methods are provided for enhancing the oral availability of glycomimetics. More specifically, in an embodiment, a glycomimetic is modified to decrease the polar surface area of the glycomimetic in order to increase absorption from the GI tract. In another embodiment, a glycomimetic is targeted to an active transport system, such as the bile acid active transport system, that provides transport across a biological membrane in order to increase absorption of the glycomimetic from the Gl tract.

  提供了一种增强糖类类似物口服有效性的化合物和方法。具体而言，在一种实施方式中，通过修改糖类类似物以减少其极性表面积，从而增加从胃肠道吸收。在另一种实施方式中，将糖类类似物定向至活性转运系统，例如胆汁酸活性转运系统，以提供跨越生物膜的转运，从而增加从胃肠道吸收糖类类似物。