phenyl 6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 172161-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 172161-82-9
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆S
• 分子量: 556.679
• InChiKey: FVDURHZMCRSLEF-DSZWHNLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苯甲基-1-硫代-Β-D-半乳糖皮蒽 、 phenyl 6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以43%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由含单个酯基的受体的武装-解除武装效应指导的糖基化

  摘要：

  通过使用苯基硫糖苷描述了由武装-解除武装效应控制的选择性糖基化反应。供体硫糖苷被苄基醚完全保护，而受体硫糖苷在 2 位和 3 位包含苄基醚，在 6 位包含一个强吸电子的五氟苯甲酸酯基团。偶联可以用半乳糖、葡萄糖、甘露糖和邻苯二甲酰亚胺保护葡萄糖胺以良好的产率提供相应的 1,4-连接的二糖。如果添加另一个受体和更多的促进剂，这些二糖可以作为糖基供体在同一个锅中进行额外的偶联反应。这样，可以在一次操作中实现两次连续的糖基化以提供三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700347
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到phenyl 6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由含单个酯基的受体的武装-解除武装效应指导的糖基化

  摘要：

  通过使用苯基硫糖苷描述了由武装-解除武装效应控制的选择性糖基化反应。供体硫糖苷被苄基醚完全保护，而受体硫糖苷在 2 位和 3 位包含苄基醚，在 6 位包含一个强吸电子的五氟苯甲酸酯基团。偶联可以用半乳糖、葡萄糖、甘露糖和邻苯二甲酰亚胺保护葡萄糖胺以良好的产率提供相应的 1,4-连接的二糖。如果添加另一个受体和更多的促进剂，这些二糖可以作为糖基供体在同一个锅中进行额外的偶联反应。这样，可以在一次操作中实现两次连续的糖基化以提供三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700347

文献信息

• Total Synthesis of an Acaricide, Gualamycin
  作者：K Tatsuta

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1360t-

  日期：1995.9.11

  The first enantiospecific total synthesis of gualamycin has been accomplished by coupling the thioglycoside of the amino-disaccharide portion with the strained di-O-benzylidene derivative of the pyrrolidine-aglycone.
• Total synthesis of the bacillosamine containing α-l-serine linked trisaccharide of Neisseria meningitidis
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.carres.2014.04.011

  日期：2014.11

  Total synthesis of the bacillosamine containing L-serine linked O-trisaccharide of Neisseria meningitidis is described. The synthesis entails installation of two consecutive alpha-linkages including the coupling of bacillosamine with L-serine derivative. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosylations Directed by the Armed-Disarmed Effect with Acceptors Containing a Single Ester Group
  作者：Thomas H. Schmidt、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.200700347

  日期：2007.8

  A selective glycosylation reaction controlled by the armed-disarmed effect is described by the use of phenyl thioglycosides. The donor thioglycoside is fully protected with benzyl ethers while the acceptor thioglycoside contains benzyl ethers at position 2 and 3 and a strongly electron-withdrawing pentafluorobenzoate ester group at position 6. The coupling can be performed with galactose, glucose,

  通过使用苯基硫糖苷描述了由武装-解除武装效应控制的选择性糖基化反应。供体硫糖苷被苄基醚完全保护，而受体硫糖苷在 2 位和 3 位包含苄基醚，在 6 位包含一个强吸电子的五氟苯甲酸酯基团。偶联可以用半乳糖、葡萄糖、甘露糖和邻苯二甲酰亚胺保护葡萄糖胺以良好的产率提供相应的 1,4-连接的二糖。如果添加另一个受体和更多的促进剂，这些二糖可以作为糖基供体在同一个锅中进行额外的偶联反应。这样，可以在一次操作中实现两次连续的糖基化以提供三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)