6-Chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 136280-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylate；Ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1-methyl-2-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 136280-97-2
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₂NO₃
• 分子量: 376.239
• InChiKey: SVCHBFMHCNGGLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-Chloro-4-(2-chloro-phenyl)-3-isocyanato-1-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2',5-二氯二苯酮 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.5h， 生成 6-Chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616

文献信息

• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05223513A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  A quinoline derivative of the formula (I): ##STR1## wherein each phenyl ring of A, B and C can have one or more substituents, X is ##STR2## (R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or ##STR3## (R.sup.2 is a lower alkyl group or a lower alkoxy group), and n is 0 or 1, or its salt, which possesses an inhibitory action against acyl-CoA: cholesterol acyltransferase.

  式(I)的喹啉衍生物：##STR1## 其中，A、B和C的每个苯环可以有一个或多个取代基，X为##STR2##（其中R1是氢原子或低烷基），或##STR3##（其中R2是低烷基或低烷氧基），n为0或1，或其盐，具有抑制酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的作用。
• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0585913A2

  公开（公告）日：1994-03-09

  Novel compound represented by the formula: wherein ring A may be substituted; ring B represents an optionally substituted benzene ring; either X or Y represents -NR¹- (R¹ represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxyl group or an optionally substituted amino group), -O- or -S-, the other representing -CO-, -CS- or -C(R²)R2a- (R² and R2a independently represent a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), or either X or Y represents -N=, the other representing =CR³- (R³ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group , an optionally substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a mercapto group substituted by an optionally substituted hydrocarbon group); ........ represents a single or double bond; when ........ is a single bond, Z represents -CR⁴- (R⁴ represents a hydrogen atom, hydroxyl group or an optionally substituted hydrocarbon group) or a nitrogen atom, or (ii) when ........ is a double bond, Z represents a carbon atom; D represents a C₁₋₃ alkylene group which may be substituted by an oxo group or a thioxo group, or D and Y, taken together, may form a 5- to 7-membered ring which may be substituted by an oxo group or a thioxo group; E represents -NR⁵- (R⁵ represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group), -O- or -S(O)n- (n is 0,1 or 2), or R⁵ and Y, taken together, may form a 5- to 7- membered ring which may be substituted by an oxo group or a thioxo group; G represents a bond or a C₁₋₃ alkylene group; Ar represents an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group, provided that (1) when (i) -X-Y- represents - O-CO- or -CO-O-, (ii) D represents -CO- and (iii) E represents -NR⁵-, either (a) G represents a C₁₋₃ alkylene group and Ar represents a substituted aryl group or a substituted heterocyclic group, or (b) G represents a bond and R⁵ represents an optionally substituted hydrocarbon group, and (2) when -X-Y- represents -NH-CO-, D represents -CO-, or a salt thereof having an excellent activity of inhibiting ACAT, lowering chlesterol in blood and inhibiting tachykinin recepter, or a salt thereof, their production and use.

  由式表示的新型化合物： 其中环 A 可被取代 环 B 代表任选取代的苯环； X或Y代表-NR¹-（R¹代表氢原子、任选取代的烃基、任选取代的羟基或任选取代的氨基）、-O-或-S-，另一个代表-CO-、-CS-或-C(R²)R2a-（R²和R2a独立地代表氢原子或任选取代的烃基）、或 X 或 Y 代表-N=，另一个代表 =CR³-（R³ 代表氢原子、卤素原子、任选取代的烃基、任选取代的氨基、取代的羟基或被任选取代的烃基取代的巯基）； ........ 代表单键或双键； 当 ........ 为单键时，Z 代表-CR⁴-（R⁴ 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基）或氮原子；或 (ii) 当 ........ 为双键时，Z 代表碳原子； D 代表可被氧代基团或硫代基团取代的 C₁₋₃亚烷基，或 D 和 Y 合在一起可形成可被氧代基团或硫代基团取代的 5-7 元环； E 代表-NR⁵-（R⁵ 代表氢原子或任选取代的烃基）、-O-或-S(O)n-（n 为 0、1 或 2），或 R⁵ 和 Y 合在一起可形成可被氧代基团或硫代基团取代的 5-7 分子环； G 代表键或 C₁₋₃ 亚烷基； Ar 代表任选取代的芳基或任选取代的杂环基，条件是 (1) 当(i)-X-Y-代表-O-CO-或-CO-O-，(ii)D 代表-CO-和(iii)E 代表-NR⁵-时， (a) G 代表 C₁₋₃亚烷基，Ar 代表取代的芳基或取代的杂环基、(2) 当-X-Y-代表-NH-CO-时，D代表-CO-，或其盐具有抑制 ACAT、降低血液中胆固醇和抑制速激肽受体的优异活性，或其盐的生产和使用。
• US5223513A
  申请人：——

  公开号：US5223513A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5482967A
  申请人：——

  公开号：US5482967A

  公开（公告）日：1996-01-09
• US5700810A
  申请人：——

  公开号：US5700810A

  公开（公告）日：1997-12-23