1-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)-isopentane | 219144-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)-isopentane
• CAS: 219144-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: QUMAFVJIGBFGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)-isopentane 在 高氯酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 2-hydroxy-5-methoxy-3-isopentyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(2,3,5,6-tetramethoxyphenyl)-isopentane
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2

文献信息

• Design, synthesis and α-glucosidase inhibition study of novel embelin derivatives
  作者：Xiaole Chen、Min Gao、Rongchao Jian、Weiqian David Hong、Xiaowen Tang、Yuling Li、Denggao Zhao、Kun Zhang、Wenhua Chen、Xi Zheng、Zhaojun Sheng、Panpan Wu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715386

  日期：2020.1.1

  relationship (SAR) studies suggest that hydroxyl groups in the 2/5-position of para-benzoquinone are very important, and long-chain substituents in the 3-position are highly preferred. Moreover, the inhibition mechanism and kinetics studies reveal that all of 10d, 12d, 15d, and embelin are reversible and mixed-type inhibitors. Furthermore, docking experiments were carried out to study the interactions

  Embelin是从Myrsinaceae家族的Embelia ribes（Burm.f.）分离的天然对苯醌。在这项研究中，首次发现它对α-葡萄糖苷酶具有有效的抑制活性（IC50 = 4.2μM）。然后，设计，制备和评估了四个系列的新型栓塞衍生物，并通过α-葡萄糖苷酶抑制试验进行了评估。结果表明，合成的大多数栓蛋白衍生物是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50值在微摩尔水平，尤其是10d，12d和15d，其IC50值分别为1.8、3.3和3.6μM。结构-活性关系（SAR）研究表明，对苯醌的2/5位上的羟基非常重要，而3位上的长链取代基则是首选。此外，抑制机理和动力学研究表明，所有10d，12d，15d和embelin都是可逆的混合型抑制剂。此外，进行了对接实验以研究10d和15d与α-葡萄糖苷酶之间的相互作用。