4-methoxyphenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-2-O-dibenzylphosphityl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonate | 1055325-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-2-O-dibenzylphosphityl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonate
• CAS: 1055325-46-6
• 化学式: C₄₀H₄₆NO₁₅PS
• 分子量: 843.843
• InChiKey: RIWJHQOKSGQXED-HEVZKLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 二苄基二乙基胺基膦 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-methoxyphenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-2-O-dibenzylphosphityl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosonate 、 4-methoxyphenylthio 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-2-O-dibenzylphosphityl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  硫酯辅助的α-唾液酸化反应

  摘要：

  使用具有硫酯助剂的新型唾液酸结构单元进行α-选择性唾液酸化反应。与其他芳基硫代和苄基硫代酯衍生物相比，亚磷酸唾液酸基酯1a（具有苯基硫代酯部分）被用作α-选择性结构单元，并与各种伯醇（包括半乳糖和葡萄糖的C6-OH基团）反应，具有出色的α选择性。对于半乳糖的C3-OH，4，6-二-O-苄基半乳糖具有所需的α-键，且选择性极好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.154