(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate | 367276-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 367276-31-1
• 化学式: C₄₈H₆₁N₄O₂₃P
• 分子量: 1093.0
• InChiKey: LRRJFGJQRFJYFM-YTFSBKSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  338
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-D-gGlu(NH2)-Lys(Tfa)-D-Ala-D-Ala-OMe.TsO- 、 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以474 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 的首次全合成：细菌细胞壁生物合成中的最终单体中间体

  摘要：

  细菌肽聚糖由通过悬垂肽链交联的β-[1,4]-连接的聚糖链网络组成。最终产物，胞壁质球囊，是一个单一的、共价闭合的大分子，它精确地定义了细菌细胞的大小和形状。最近细菌对细胞壁活性剂耐药性的增加导致了旨在提高我们对分子水平耐药机制理解的活动的复苏。生物合成酶及其天然底物可以成为这一努力的宝贵工具。虽然现代实验技术已经导致肽聚糖生物合成中使用的生物合成酶的分离和纯化，但从天然底物中确保其必需底物的有用数量仍然存在问题。

  DOI：

  10.1021/ja017386d
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-acetyl-6-O-acetyl-1-O-[bis(phenylmethoxy)phosphinyl]-4-O-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-(acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]-α-muramoyl]-L-alanine-2-(phenylsulfonyl)ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  脂质 II 的首次全合成：细菌细胞壁生物合成中的最终单体中间体

  摘要：

  细菌肽聚糖由通过悬垂肽链交联的β-[1,4]-连接的聚糖链网络组成。最终产物，胞壁质球囊，是一个单一的、共价闭合的大分子，它精确地定义了细菌细胞的大小和形状。最近细菌对细胞壁活性剂耐药性的增加导致了旨在提高我们对分子水平耐药机制理解的活动的复苏。生物合成酶及其天然底物可以成为这一努力的宝贵工具。虽然现代实验技术已经导致肽聚糖生物合成中使用的生物合成酶的分离和纯化，但从天然底物中确保其必需底物的有用数量仍然存在问题。

  DOI：

  10.1021/ja017386d

文献信息

• Insights into the Mechanism of Action of the Two-Peptide Lantibiotic Lacticin 3147
  作者：Alireza Bakhtiary、Stephen A. Cochrane、Pascal Mercier、Ryan T. McKay、Mark Miskolzie、Clarissa S. Sit、John C. Vederas

  DOI：10.1021/jacs.7b04728

  日期：2017.12.13

  LtnA2) that displays nanomolar activity against many Gram-positive bacteria. Lacticin 3147 may exert its antimicrobial effect by several mechanisms. Isothermal titration calorimetry experiments show that only LtnA1 binds to the peptidoglycan precursor lipid II, which could inhibit peptidoglycan biosynthesis. An experimentally supported model of the resulting complex suggests that the key binding partners

  Lacticin 3147 是一种双肽 lantibiotc（LtnA1 和 LtnA2），对许多革兰氏阳性菌显示出纳摩尔级的活性。Lacticin 3147 可能通过多种机制发挥其抗菌作用。等温滴定量热实验表明，只有 LtnA1 与肽聚糖前体脂质 II 结合，可以抑制肽聚糖的生物合成。所得复合物的实验支持模型表明，关键的结合伙伴是 LtnA1 的 C 端和脂质 II 的焦磷酸盐。体内和体外检测的组合表明 LtnA1 和 LtnA2 可以诱导快速膜裂解，而无需脂质 II 结合。然而，脂质 II 的存在大大增加了乳酸菌素 3147 的活性。此外，