(2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde | 1070873-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
• CAS: 1070873-60-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: MDLILBAOFIGLCN-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde 、 碘甲烷 在 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde 、 (2S,5R,6R)-5,6-dimethoxy-2,5,6-trimethyl-[1,4]-dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺的氮杂-克莱森重排或C-烷基化的对映体2-取代的甘油醛衍生物。

  摘要：

  通过N-烯丙基-铵离子的氮杂-克莱森重排或烯胺的C-烷基化来立体选择性地制备丁烷-2,3-二缩醛（BDA）保护的甘油醛的2-烷基衍生物。这样可以快速方便地访问密集功能化的手性构建基块。

  DOI：

  10.1021/ol8018242

文献信息

• Enantiopure 2-Substituted Glyceraldehyde Derivatives by Aza-Claisen Rearrangement or C-Alkylation of Enamines
  作者：Katy L. Bridgwood、C. Christoph Tzschucke、Matthew O’Brien、Sven Wittrock、Jonathan M. Goodman、John E. Davies、Angus W. J. Logan、Matthias R. M. Hüttl、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol8018242

  日期：2008.10.16

  2-Alkyl derivatives of butane-2,3-diacetal (BDA) protected glyceraldehyde were stereoselectively prepared by aza-Claisen rearrangement of N-allyl-enammonium ions or C-alkylation of enamines. This allows rapid and convenient access to densely functionalized chiral building blocks.

  通过N-烯丙基-铵离子的氮杂-克莱森重排或烯胺的C-烷基化来立体选择性地制备丁烷-2,3-二缩醛（BDA）保护的甘油醛的2-烷基衍生物。这样可以快速方便地访问密集功能化的手性构建基块。