3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 147642-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-[(Z)-[(3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-5-oxopyrrolidin-2-ylidene]methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 147642-32-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 448.516
• InChiKey: BTTLSZPAXCCTKJ-VXBLWCAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 劳森试剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到(3S,4Z)-9-tert-Butoxycarbonyl-8-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-3,7-dimethyl-2,3-dihydrodipyrrin-1(10H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Aucken, Christopher J.; Leeper, Finian J.; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2099 - 2109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonylethyl)-5-((2S,3S)-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)formyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-[(R)-3-methoxycarbonylmethyl-3-methyl-5-oxo-pyrrolidin-(2Z)-ylidenemethyl]-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haem d1: stereoselective synthesis of the macrocycle to establish its absolute configuration as 2R,7R 1

  摘要：

  虽然血红素 d1 1 的总体结构已经确定，但 C-2 和 C-7 的绝对立体化学结构尚不清楚。我们完成了血红素 d1 对应的无金属大环的酯的明确立体选择性合成，确定了天然辅助因子的绝对构型为 2R、7R。因此，血红素 d1 在立体化学上与其他重要的生物大环相匹配，例如那些参与维生素 B12 生物合成的大环，它们与异菌氯蛋白有关，也显示出 2R、7R 构型。所使用的合成序列是基于一种组装西部和东部结构单元的新程序，它是构建异细菌氯蛋白的有效通用路线。

  DOI：

  10.1039/a700655a

文献信息

• A novel stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 that establishes its absolute configuration as 2R,7R
  作者：Jason Micklefield、Richard L. Mackman、Christopher J. Aucken、Marion Beckmann、Michael H. Block、Finian J. Leeper、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39930000275

  日期：——

  A novel route to isobacteriochlorins is developed that allows the stereoselective synthesis of the macrocycle of haem d1 and so establishes its absolute configuration 2R,7R.

  开发了一种异细菌二氢卟酚的新途径，可以立体选择性合成血红素 d1 大环化合物，从而建立其绝对构型 2R,7R。