2-ethoxy-4-fluorobenzonitrile | 186191-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethoxy-4-fluorobenzonitrile
• CAS: 186191-32-2
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: RZOLMGPIQSYVAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-fluorobenzonitrile 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-ethoxy-4-(4-(3-fluoro-4-(hydroxymethyl)benzyl)piperazin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ISOINDOLINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF

  摘要：

  公开的是一种异吲哚啉衍生物、它的中间体、其制备方法、它的药物组合物及其用途。本发明的异吲哚啉衍生物可以通过与Cereblon结合，特异性地靶向并调节各种蛋白质，从而有效治疗癌症及其他相关疾病。

  公开号：

  EP4095132A1
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 4-氟-2-羟基苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到2-ethoxy-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ISOINDOLINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF

  摘要：

  公开的是一种异吲哚啉衍生物、它的中间体、其制备方法、它的药物组合物及其用途。本发明的异吲哚啉衍生物可以通过与Cereblon结合，特异性地靶向并调节各种蛋白质，从而有效治疗癌症及其他相关疾病。

  公开号：

  EP4095132A1

文献信息

• Ortho-selectivity in SNAr substitutions of 2,4-dihaloaromatic compounds. Reactions with anionic nucleophiles
  作者：Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.124

  日期：2010.6

  in a variety of solvents. Substrates showed strong preferences for ortho substitution in most cases. Evidence is presented for activating group-dependent coordination, which contributes to very high ortho-selectivity in nonpolar solvents. This also drives the overall reaction rate in these solvents, and is of close to the same magnitude of rate increase derived from polar solvents. para-Products are

  亲核加成的有机阴离子与卤素的芳族化合物既定位邻位和对位，以活化基团在各种溶剂中进行了研究。在大多数情况下，基材显示出对邻位取代的强烈偏好。提出了激活依赖于基团的配位的证据，这有助于在非极性溶剂中非常高的邻位选择性。这也驱动了这些溶剂中的总反应速率，并且与极性溶剂产生的速率增加幅度几乎相同。帕拉-通过在质子传递溶剂中使用冠醚可最大程度地提高产品的性能。总体而言，溶剂作用与与胺类亲核试剂的相应反应有很大不同，这主要是由于过渡态中存在的电荷不同以及亲核试剂的溶剂化所致。
• A CLASS OF BIFUNCTIONAL CHIMERIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTORS AND USE THEREOF
  申请人：Hinova Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3957633A1

  公开（公告）日：2022-02-23

  The present invention relates to a class of bifunctional chimeric heterocyclic compounds for targeted degradation of androgen receptors and use thereof, and specifically provides a compound of formula (I), or an isotopic compound thereof, or an optical isomer thereof, or a tautomer thereof, or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof, or a solvate thereof, wherein ARB is an androgen receptor recognition/binding part, L is a link part, and U is a ubiquitin protease recognition/binding part; and the three parts are connected by means of chemical bonds. The compound can perform the targeted degradation on androgen receptors in prostate cancer cells, and suppress the proliferation of the prostate cancer cells, and also show good metabolic stability and pharmacokinetic properties. The compound has good application prospect in the preparation of targeted chimeras for protein degradation of androgen receptors and in the preparation of drugs for treating the related diseases regulated by the androgen receptors.

  本发明涉及一类用于靶向降解雄激素受体的双官能嵌合杂环化合物及其用途，具体提供了式(I)化合物，或其同位素化合物，或其光学异构体，或其同系物，或其药理学上可接受的盐，或其原药，或其溶媒，其中ARB为雄激素受体识别/结合部分，L为连接部分，U为泛素蛋白酶识别/结合部分；这三个部分通过化学键连接。该化合物能对前列腺癌细胞中的雄激素受体进行靶向降解，抑制前列腺癌细胞的增殖，并具有良好的代谢稳定性和药代动力学特性。该化合物在制备靶向降解雄激素受体蛋白的嵌合体和制备治疗受雄激素受体调控的相关疾病的药物方面具有良好的应用前景。
• [EN] 6-ARYL PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDIN-4-ONES AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] 6-ARYL PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-ONES, COMPOSITIONS ET PROCEDES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：SANOFI WINTHROP, INC.

  公开号：WO1996028448A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) 6-Aryl pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives, pharmaceutical compositions containing them and methods for effecting c-GMP-phosphodiesterase inhibition and for treating heart failure and/or hypertension.(FR) Cette invention concerne des dérivés 6-aryl pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one, des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés ainsi que des procédés permettant d'inhiber la c-GMP-phosphodiestérase et de traiter l'insuffisance cardiaque et/ou l'hypertension.

  由6-aryl pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one衍生物组成的药用组合以及抑制c-GMP-磷酸二酯酶的方法和用于治疗心衰和/或高血压的药物治疗方法。
• [EN] A CLASS OF BIFUNCTIONAL CHIMERIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF ANDROGEN RECEPTORS AND USE THEREOF<br/>[FR] CLASSE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CHIMÉRIQUES BIFONCTIONNELS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE RÉCEPTEURS DES ANDROGÈNES ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一类靶向降解雄激素受体的双功能嵌合体杂环化合物及其用途
  申请人：HINOVA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020211822A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  涉及一类靶向降解雄激素受体的双功能嵌合体杂环化合物及其用途，具体提供了式(I)所示的化合物、或其同位素化合物、或其光学异构体、或其互变异构体、或其药学上可接受的盐、或其前药、或其溶剂合物，其中，ARB为雄激素受体识别/结合部分，L为链接部分，U为泛素蛋白酶识别/结合部分；这三个部分通过化学键相连接。所述化合物能够靶向降解前列腺癌细胞中的雄激素受体，并且抑制前列腺癌细胞的增殖，同时还显示了良好的代谢稳定性和药代动力学性质。所述化合物在制备雄激素受体的蛋白降解靶向嵌合体，以及制备治疗受雄激素受体调控的相关疾病的药物中具有良好的应用前景，所述疾病包括前列腺癌、乳腺癌、肯尼迪氏病。
• [EN] ISOINDOLINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ISOINDOLINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种异吲哚啉衍生物、其药物组合物及应用
  申请人：KANGPU BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021147889A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  本发明公开了一种异吲哚啉衍生物、其中间体、制备方法、药物组合物及应用。本发明的异吲哚啉衍生物能够通过与Cereblon结合，特异性靶向和调节各种各样的蛋白质，从而有效地治疗癌症等相关疾病。