Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-methylphosphinoyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 167370-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-methylphosphinoyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 167370-04-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₂O₆P
• 分子量: 406.375
• InChiKey: WVRNICCFUMPXQC-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-methylphosphinoyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[2-[[(2S,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]methyl-methylphosphoryl]ethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA

  摘要：

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1632
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4R,5R)-5-[2-[1,1-diethoxyethyl(methyl)phosphoryl]ethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 三甲基氯硅烷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(2-methylphosphinoyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Utilization of Secondary Phosphine Oxide Synthons for the Preparation of Novel Tertiary Phosphine Oxide Modified DNA

  摘要：

  新型叔腾氧化物被描述为隐匿的仲腾氧化物。对活性P-H键的保护使得能够在磷的α位生成碳负离子，随后与氧杂环丁烷进行烷基化。然后可以通过无水酸释放自由的P-H。这一功能性可以进一步烷基化，以生成修饰了新型叔腾氧化物骨架的DNA。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1632