[(2R)-2-hydroxy-2-[(1S,2R,3R)-1,2,3-trihydroxy-4-phosphonooxybutyl]heptyl] dihydrogen phosphate | 1334668-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R)-2-hydroxy-2-[(1S,2R,3R)-1,2,3-trihydroxy-4-phosphonooxybutyl]heptyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1334668-08-4
• 化学式: C₁₁H₂₆O₁₂P₂
• 分子量: 412.268
• InChiKey: GACFGVWHDZXULL-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-hydroxy-2-[(1S,2R,3R)-1,2,3-trihydroxy-4-phosphonooxybutyl]heptyl] dihydrogen phosphate 、 环己胺 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于甘露醇二磷酸的果糖 1,6-二磷酸醛缩酶抑制剂

  摘要：

  合成了几种 5- O-烷基-和 5 - C-烷基-甘露醇二磷酸酯，并作为兔肌肉（作为人类酶的替代模型）和锥虫的果糖二磷酸醛缩酶 (Fbas) 的抑制剂进行了比较分析布氏锥虫。在几种情况下发现选择性有限。晶体学研究证实，5- O-甲基衍生物与底物竞争性结合，5- O-甲基部分更深地渗透到活性位点的浅疏水口袋中。这一观察结果可导致制备寄生虫 Fba 的选择性竞争性或不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml200129s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis(benzyloxy)-2-pentylhexane-1,6-diyl bis(dihydrogen phosphate) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R)-2-hydroxy-2-[(1S,2R,3R)-1,2,3-trihydroxy-4-phosphonooxybutyl]heptyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  基于甘露醇二磷酸的果糖 1,6-二磷酸醛缩酶抑制剂

  摘要：

  合成了几种 5- O-烷基-和 5 - C-烷基-甘露醇二磷酸酯，并作为兔肌肉（作为人类酶的替代模型）和锥虫的果糖二磷酸醛缩酶 (Fbas) 的抑制剂进行了比较分析布氏锥虫。在几种情况下发现选择性有限。晶体学研究证实，5- O-甲基衍生物与底物竞争性结合，5- O-甲基部分更深地渗透到活性位点的浅疏水口袋中。这一观察结果可导致制备寄生虫 Fba 的选择性竞争性或不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ml200129s

文献信息

• Mannitol Bis-phosphate Based Inhibitors of Fructose 1,6-Bisphosphate Aldolases
  作者：Charles-Gabin Mabiala-Bassiloua、Guillaume Arthus-Cartier、Véronique Hannaert、Hélène Thérisod、Jurgen Sygusch、Michel Thérisod

  DOI：10.1021/ml200129s

  日期：2011.11.10

  Several 5-O-alkyl- and 5-C-alkyl-mannitol bis-phosphates were synthesized and comparatively assayed as inhibitors of fructose bis-phosphate aldolases (Fbas) from rabbit muscle (taken as surrogate model of the human enzyme) and from Trypanosoma brucei. A limited selectivity was found in several instances. Crystallographic studies confirm that the 5-O-methyl derivative binds competitively with substrate

  合成了几种 5- O-烷基-和 5 - C-烷基-甘露醇二磷酸酯，并作为兔肌肉（作为人类酶的替代模型）和锥虫的果糖二磷酸醛缩酶 (Fbas) 的抑制剂进行了比较分析布氏锥虫。在几种情况下发现选择性有限。晶体学研究证实，5- O-甲基衍生物与底物竞争性结合，5- O-甲基部分更深地渗透到活性位点的浅疏水口袋中。这一观察结果可导致制备寄生虫 Fba 的选择性竞争性或不可逆抑制剂。