1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,5-dideoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-arabino-hex-2-ulose | 408359-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,5-dideoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-arabino-hex-2-ulose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(3S,4R,5R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,4-dihydroxy-2-oxohexyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 408359-41-1
• 化学式: C₅₁H₅₉NO₁₅Si
• 分子量: 954.113
• InChiKey: DHUWWGBLACZEOY-KJSXIZEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,5-dideoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-arabino-hex-2-ulose 在 哌啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以13%的产率得到1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-1,2,5-trideoxy-2,5-imino-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-gluco-hexitol
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281
• 作为产物：
  描述：

  1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-3-iodopropan-2-ol 在 四氧化锇 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 1-C-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-amino-1,5-dideoxy-5-N-fluorenylmethoxycarbonyl-6-O-diphenyl-tert-butylsilyl-D-arabino-hex-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281