trans-2-benzyl-3-phenyl oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-benzyl-3-phenyl oxirane
• 英文别名: 2alpha-Benzyl-3beta-phenyloxirane；(2R,3R)-2-benzyl-3-phenyloxirane
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: ZMEQMWLSJBXCMR-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-benzyl-3-phenyl oxirane 在 epoxide hydrolase from Trichoderma reesei QM₉₄₁₄ 、 水 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,3-二苯基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  来自里氏木霉的环氧化物水解酶的底物和抑制剂选择性以及生物活性。

  摘要：

  环氧化物水解酶 (EH) 存在于所有生物体中，可催化环氧化物水解为相应的邻二醇。EH参与内源性和外源性环氧化物的代谢，因此在药理学和生物技术方面有应用。在这项工作中，我们描述了最近从丝状真菌里氏木霉 QM9414 (TrEH) 克隆的环氧化物水解酶的底物和抑制剂选择性。我们还研究了基于 TrEH 尿素的抑制剂对真菌生长的影响。TrEH 对放射性和荧光替代物和天然底物，尤其是来自二十二碳六烯酸的环氧化物显示出高活性。使用荧光替代底物，鉴定了 TrEH 的有效抑制剂。有趣的是，最好的化合物之一抑制了里氏木霉生长的 60%，表明 TrEH 具有内源性作用。

  DOI：

  10.1007/s11033-018-4481-4
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1,3-diphenylpropene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到trans-2-benzyl-3-phenyl oxirane
  参考文献：
  名称：

  溶剂的微观结构对反应立体化学的影响；查尔酮氧化物的开环

  摘要：

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。

  DOI：

  10.1039/p29860000923

文献信息

• A New Protocol for the In Situ Generation of Aromatic, Heteroaromatic, and Unsaturated Diazo Compounds and Its Application in Catalytic and Asymmetric Epoxidation of Carbonyl Compounds. Extensive Studies To Map Out Scope and Limitations, and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、Imhyuck Bae、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Mamta Patel、Marina Porcelloni、Jeffery Richardson、Rachel A. Stenson、John R. Studley、Jean-Luc Vasse、Caroline L. Winn

  DOI：10.1021/ja034606+

  日期：2003.9.1

  a general process for the in situ generation of diazo compounds from tosylhydrazone sodium salts has been established and applied in sulfur-ylide mediated epoxidation reactions. The chiral, camphor-derived, [2.2.1] bicyclic sulfide 7 was employed (at 5-20 mol % loading) to render the above processes asymmetric with a range of carbonyl compounds and tosylhydrazone sodium salts. Benzaldehyde tosylhydrazone

  已经制备了多种衍生自苯甲醛的金属化甲苯磺酰腙盐，并在四氢噻吩 (THT) (20 mol %) 和 Rh(2)(OAc)(4) (1 mol %) 存在下与苯甲醛反应，得到二氧化二苯乙烯. 在所测试的锂盐、钠盐和钾盐中，发现钠盐的产率和选择性最高。该研究扩展到各种芳香族、杂芳香族、脂肪族、α、β-不饱和和乙炔醛以及酮。总的来说，观察到具有中等至非常高的非对映选择性的环氧化物的高产率。还使用相同的方案在与苯甲醛的反应中检查了衍生自芳香族、杂芳香族和 α,β-不饱和醛的范围广泛的甲苯磺酰腙盐，再次，在大多数情况下观察到良好的产率和高的非对映选择性。因此，已经建立了从甲苯磺酰腙钠盐原位生成重氮化合物的一般方法，并将其应用于硫-叶立德介导的环氧化反应。使用手性、樟脑衍生的 [2.2.1] 双环硫化物 7（以 5-20 mol% 负载量）使上述过程与一系列羰基化合物和甲苯磺酰腙钠盐不对称。苯甲醛甲苯磺酰腙钠盐提供
• Stereospecific Desulfinylation of α,β-Epoxy Sulfoxides with Butyllithium. A New Synthesis of Epoxides and Allylic Alcohols from Carbonyl Compounds
  作者：Tsuyoshi Satoh、Youhei Kaneko、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.2463

  日期：1986.8

  easily prepared from carbonyl compounds and 1-chloroalkyl phenyl sulfoxide, with 1 equivalent of butyllithium at low temperature gave epoxides in good yields. The similar α,β-epoxy sulfoxides having an arylmethyl group at the α-position gave 3-aryl-allylic alcohols upon treatment with excess butyllithium at −70 °C. These reactions offer a simple and useful approach to the synthesis of epoxides and 3-aryl-allylic

  α,β-环氧亚砜很容易由羰基化合物和 1-氯代烷基苯基亚砜制备，在低温下用 1 当量的丁基锂脱亚硫基得到环氧化物，产率很高。在-70℃下用过量丁基锂处理后，在α-位具有芳甲基的类似α,β-环氧亚砜得到3-芳基-烯丙醇。这些反应为从羰基化合物合成环氧化物和 3-芳基-烯丙醇提供了一种简单而有用的方法。
• Regio‐ and Diastereoselective Ring‐Opening Reaction of Epoxides with Nitric Oxide
  作者：Yuan Fan、Xiaojie Shang、Zhongquan Liu、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910600908769

  日期：2006.10.1

  Abstract Ring‐opening reactions of epoxides with nitric oxide afforded syn or anti α‐hydroxy nitrates in high regio‐ and diastereoselectivities in good yields.

  摘要 环氧化物与一氧化氮的开环反应以高产率和高区域选择性和非对映选择性提供了顺式或反式 α-羟基硝酸盐。
• Simple Diastereoselectivity on Addition of α-Haloalkyl Grignard Reagents to Benzaldehyde
  作者：Volker Schulze、Peter G. Nell、Andrew Burton、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1021/jo034138m

  日期：2003.5.1

  The addition of alpha-haloalkyl Grignard reagents to benzaldehyde occurs with simple diastereoselectivity substantially higher than that of the corresponding lithium reagents. Reaction in the presence of dimethyl-aluminum chloride suppresses subsequent Oppenauer oxidation of the resulting Mg-alkoxides by excess benzaldehyde.

  将α-卤代烷基格氏试剂添加到苯甲醛中时，其简单的非对映选择性大大高于相应的锂试剂。在二甲基氯化铝存在下的反应可抑制随后的Oppenauer通过过量的苯甲醛氧化生成的Mg-醇盐。
• INHIBITORS OF EPOXIDE HYDROLASES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20070117782A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention provides compounds that inhibit epoxide hydrolase in therapeutic applications for treating hypertension. A preferred class of compounds for practicing the invention have the structure shown by Formula 1 wherein Z is oxygen or sulfur, W is carbon phosphorous or sulfur, X and Y is each independently nitrogen, oxygen, or sulfur, and X can further be carbon, at least one of R 1 -R 4 is hydrogen, R 2 is hydrogen when X is nitrogen but is not present when X is sulfur or oxygen, R 4 is hydrogen when Y is nitrogen but is not present when Y is sulfur or oxygen, R 1 and R 3 is each independently C 1 -C 20 substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, or heterocyclic.

  本发明提供了一些化合物，用于治疗高血压的治疗应用中，抑制环氧水解酶。实施本发明的优选化合物类别具有由式1所示的结构，其中Z为氧或硫，W为碳、磷或硫，X和Y各自独立地为氮、氧或硫，而X还可以是碳，R1-R4中至少有一个是氢，当X为氮时，R2为氢，但当X为硫或氧时，R2不存在，当Y为氮时，R4为氢，但当Y为硫或氧时，R4不存在，而R1和R3各自独立地为C1-C20取代或未取代的烷基、环烷基、芳基、酰基或杂环基。