三氟甲硫基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)-苯 | 1026796-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 三氟甲硫基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)-苯
• 英文名称: (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)(trifluoromethylsulfane)benzene
• 英文别名: Trifluoromethylthio-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-benzene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[3-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1026796-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BF₃O₂S
• 分子量: 304.141
• InChiKey: KUSAKFDXTLNMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲硫基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)-苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 氨基磺酰氯 、 caesium carbonate 、 C₄₃H₆₀NO₄PPdS 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AZOLE AND FURAN BASED NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BASE D'AZOLE ET DE FURANE FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention is directed to compounds and compositions comprising thereof. Further, methods of use such as for the treatment and prevention of cancer and other diseases responsive to the inhibition of UAE and/or UBA6 in a subject in need thereof are also provided.

  公开号：

  WO2023021498A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基苯硫醚 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[3,4-d]嘧啶 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-三氟甲基硫代苯硼酸频那醇酯 、 三氟甲硫基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧硼杂环戊烷-2-基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed ortho-C–H Borylation of Thioanisole Derivatives Using Bipyridine-Type Ligand

  摘要：

  A simple iridium catalytic system was developed that allows for a variety of 2-borylthioanisoles to be easily synthesized via ortho-selective C-H borylation of thioanisole derivatives. Once introduced, boryl and methylthio groups were converted by palladium-catalyzed transformations. Density functional theory calculations revealed that weak interactions, such as hydrogen bonding between the C-H bond of the SCH3 group and the oxygen atom of the boryl ligand, control the ortho-selectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00946

文献信息

• Catalytic Borylation of SCF₃-Functionalized Arenes by Rhodium(I) Boryl Complexes: Regioselective CH Activation at the<i>ortho</i>-Position
  作者：Sabrina I. Kalläne、Thomas Braun

  DOI：10.1002/anie.201406424

  日期：2014.8.25

  An unprecedented reaction pathway for the borylation of SCF3‐containing arenes using [Rh(Bpin)(PEt3)3] (pin=pinacolato) is reported. Catalytic processes were developed and the functionalizations proceed under mild reaction conditions. The CH activations occur with a unique regioselectivity for the position ortho to the SCF3 group, which apparently serves as directing group. Borylated SCF3 compounds

  报道了使用[Rh（Bpin）（PEt 3）3 ]（pin = pinacolato）对含SCF 3的芳烃进行硼酸酯化的前所未有的反应途径。开发了催化方法，并在温和的反应条件下进行官能化。与c  ħ激活发生与用于位置的唯一区域选择性的邻位到SCF 3组，这显然充当引导组。硼酸化的SCF 3化合物可以用作通用的构建基块。
• Efficient Rh-catalyzed C–H borylation of arene derivatives under photochemical conditions
  作者：Charles Beromeo Bheeter、Abhishek Dutta Chowdhury、Rosa Adam、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5ob01722j

  日期：——

  A new catalyst for efficient C–H borylation reactions of (hetero)arenes in the presence of light is described. Various borylated arenes and heteroarenes are obtained in good yield using trans-[Rh(PMe₃)₂(CO)Cl] as an active photocatalyst and HBPin as an economic boron source under mild conditions.

  描述了一种新的催化剂，用于在光照条件下高效进行(hetero)芳烃的C-H硼化反应。在温和条件下使用trans-[Rh(PMe₃)₂(CO)Cl]作为活性光催化剂和HBPin作为经济硼源，可以高产率地获得各种硼化芳烃和杂芳烃。
• Design and synthesis of a library of C2-substituted sulfamidoadenosines to probe bacterial permeability
  作者：Shibin Zhao、Julian Maceren、Mia Chung、Samantha Stone、Raphael Geißen、Melissa L. Boby、Bradley S. Sherborne、Derek S. Tan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129486

  日期：2024.1