O-(4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 560129-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 560129-56-8
• 化学式: C₇₈H₇₁ClN₆O₁₉
• 分子量: 1431.9
• InChiKey: IDJRQSVBFYUWMJ-JBWRILADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.06
• 重原子数：
  104.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  289.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以89.2%的产率得到O-(4,6-O-benzylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156
• 作为产物：
  描述：

  O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide 、 4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.4%的产率得到O-(4,6-O-benzylidene-2-O-chloroacetyl-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156