5,5'-(N-9″-heptadecanylcarbazole-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) | 1566578-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(N-9″-heptadecanylcarbazole-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
• 英文别名: 5,5'-(N-9''-heptadecanylcarbazole-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)；5-[7-(5-Formylthiophen-2-yl)-9-heptadecan-9-ylcarbazol-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1566578-32-2
• 化学式: C₃₉H₄₇NO₂S₂
• 分子量: 625.94
• InChiKey: LODQHFZKIVTEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(N-9″-heptadecanylcarbazole-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde) 、 氰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Effect of dye end groups in non-fullerene fluorene- and carbazole-based small molecule acceptors on photovoltaic performance

  摘要：

  用含有染料末端基团的芴和咔唑基小分子合成，用作有机光伏电池中的非富勒烯受体。

  DOI：

  10.1039/c5ra03607k
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5,5'-(N-9″-heptadecanylcarbazole-2,7-diyl)bis(thiophene-2-carbaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  一种基于噻吩茚酮和咔唑的A-π-D-π-A型小分子太阳能电池受体材料及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于噻吩茚酮和咔唑的A‑π‑D‑π‑A型小分子太阳能电池受体材料及其制备方法。该类受体材料具有通式I的结构；其是以咔唑为中心核结构，噻吩、呋喃、苯等基团作为π桥，两端的醛基在常温常压下和吸电子基团噻吩茚酮的活性位点进行缩合反应得到对称型目标分子。该类基于噻吩茚酮和咔唑的A‑π‑D‑π‑A型小分子太阳能电池受体材料合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成；并可被广泛应用于能源、生命、分析、材料科学等领域，尤其适合作为有机小分子太阳能电池受体材料等。

  公开号：

  CN110790757A

文献信息

• Rhodanine dye-based small molecule acceptors for organic photovoltaic cells
  作者：Yujeong Kim、Chang Eun Song、Sang-Jin Moon、Eunhee Lim

  DOI：10.1039/c4cc01695e

  日期：——

  Two small molecule acceptors, composed of carbazole or fluorene cores and rhodanine dye ends, were synthesized and their high OPV performances up to 3.08% were demonstrated.

  两种小分子受体，由咔唑或芴核心和罗丹明染料端组成，已经合成并展示了它们高达3.08%的有机光伏性能。
• Construction of simple and low-cost acceptors for efficient non-fullerene organic solar cells
  作者：Junxu Liao、Peijin Zheng、Zhuodi Cai、Songping Shen、Gengbiao Xu、Hongbin Zhao、Yongjun Xu

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.106026

  日期：2021.2

  but also high potential toward practical application. In this work, four simple and low-cost non-fullerene acceptors with fluorene or carbazole as central cores, 2-(6-oxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c] thiophen-4-ylidene)malononitrile (TC) as terminal groups, and thiophene or furan as linkers, named DTC-T-F, DTC-F-F, DTC-T-C and DTC-F-C, are developed through twostep synthesis, and their photophysical

  有机半导体结构设计的灵活性赋予了有机太阳能电池（OSC）很大的功能可调性，而且在实际应用中具有很大的潜力。在这项工作中，以芴或咔唑为中心核的四个简单且低成本的非富勒烯受体，2-（6-氧代-5,6-二氢-4H-环戊[c]噻吩-4-亚烷基）丙二腈（TC通过两个步骤合成了以端基为基团，以噻吩或呋喃为连接基的DTC-TF，DTC-FF，DTC-TC和DTC-FC，并系统地比较了它们的光物理性质，电化学行为和光伏性能。结果表明，芴基受体比咔唑基受体具有更好的光物理性质和形态学特征，噻吩更适合作为桥基。结合两者的优点，基于PTB7-Th：DTC-TF混合膜的BHJ-OSC显示出8.8％的高PCE，且具有V oc为0.78 V，J sc为17.46 mA cm -2，并且FF为0.65，这是PTB7-Th和基于芴的受体偶联器件中的最大值，表明其潜在的应用前景。
• [EN] PHOTOACTIVE OPTOELECTRONIC AND TRANSISTOR DEVICES<br/>[FR] DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES PHOTOACTIFS ET À TRANSISTORS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2014026244A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to photoactive optoelectronic devices, such as organic photovoltaic devices, and transistor devices, and to organic compounds for use in the optoelectronic and transistor devices. The present invention also relates to processes for preparing photoactive optoelectronic and transistor devices. The photoactive optoelectronic devices comprise a first and second electrode, and at least one organic light-absorbing electroactive layer in electrical connection with the first and second electrodes that generates an electrical current in response to electromagnetic radiation. The light-absorbing electroactive layer comprises an electron donor material and an electron acceptor material, the electron acceptor material comprising a compound as described herein.