3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1,2-propanedione hydrate | 50470-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1,2-propanedione hydrate
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 50470-25-2
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: USXUIGVLEBRYHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1,2-propanedione hydrate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-trifluoromethyl-1,6,8-trimethyl-3-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Trifluoromethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-diones from Uracils

  摘要：

  The reaction of 6-hydrazinouracils (1) with 3-aryl-1,1,1-trifluoropropane-2,3-dione monohydrates (2) in refluxing ethanol in the presence of p-toluenesulfonic acid gave regioselectively 3-aryl-4-trifluoromethyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-diones (4a-e) in moderate yields. The location of a trifluoromethyl group at the C4 position was elucidated on the basis of the chemical transformation of the derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-06-10781
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3,3-tetrafluoro-2-trimethylsiloxypropiophenone 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-phenyl-1,2-propanedione hydrate
  参考文献：
  名称：

  五氟丙酰基中二氟亚甲基部分的还原修饰

  摘要：

  Mg促进的2,2,3,3,3-五氟苯乙酮的还原氟硅烷化反应容易产生α-三氟甲基烯醇甲硅烷基醚，然后与亲电子试剂反应生成各种2-取代的3,3,3-三氟苯乙酮，收率极高。相同的协议适用于3,3,3-三氟苯乙酮的烯醇甲硅烷基醚的制备。氟离子催化的2,3,3,3-四氟-2-三甲基甲硅烷基氧基丙苯酮的1,2-脱甲硅烷基-脱氟反应以良好的收率提供了3,3,3-三氟-1-苯基-1，2-丙二酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.12.003

文献信息

• A facile synthesis of fluorine-containing heterocycles - use of 1,1,1-trifluoro-2-alkanones as a convenient synthetic intermediate
  作者：Yasuhiro Kamitori

  DOI：10.1002/jhet.5570380339

  日期：2001.5

  3-alkanediones 2 easily obtainable from various aldehyde dialkylhydrazones were reacted with several diamines to afford trifluoromethylquinoxalines 3 and trifluoromethylpyrazines 4 in good yields. With the use of aldehydes and aqueous ammonia instead of diamines, diketones 2 were successfully converted to the corresponding 4-trifluoromethylimidazoles 5 in satisfactory yields.

  容易从各种醛二烷基hydr得到的1,1,1-三氟-2,3-烷二酮2与几种二胺反应，以高收率得到三氟甲基喹喔啉3和三氟甲基吡嗪4。通过使用醛和氨水代替二胺，二酮2以令人满意的产率成功转化为相应的4-三氟甲基咪唑5。
• Hydrogen-Bonding Ability of Noyori–Ikariya Catalysts Enables Stereoselective Access to CF₃-Substituted <i>syn</i>-1,2-Diols via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Maša Sterle、Matej Huš、Matic Lozinšek、Anamarija Zega、Andrej Emanuel Cotman

  DOI：10.1021/acscatal.3c00980

  日期：2023.5.5

  vinyl, and alkyl ketones are tolerated, delivering products with ≥95% ee and ≥87:13 syn/anti. This methodology offers rapid access to stereopure bioactive molecules. Furthermore, DFT calculations for three types of Noyori–Ikariya ruthenium catalysts were performed to show their general ability of directing stereoselectivity via the hydrogen bond acceptor SO2 region and CH/π interactions.

  立体纯CF 3取代的顺式-1,2-二醇通过HCO 2 H/Et 3 N中相应外消旋α-羟基酮的还原动态动力学拆分来制备。 (Het)芳基、苄基、乙烯基和烷基酮是可耐受的，提供 ≥95% ee 和 ≥87:13 syn / anti的产品。这种方法可以快速获得立体纯的生物活性分子。此外，对三种类型的Noyori-Ikariya钌催化剂进行了DFT计算，以显示它们通过氢键受体SO 2区域和CH/π相互作用引导立体选择性的一般能力。
• A Convenient Synthesis of 4-Trifluoromethylimidazol-1-ols
  作者：Yasuhiro Kamitori

  DOI：10.3987/com-99-8729

  日期：——

  1,1,1-Trifluoroalkane-2,3-dione 3-oximes easily obtainable from aldehyde dialkylhydrazones were reacted with aldehydes in: the presence of ammonium acetate followed by treatment with 1N HCl affording 4-trifluofomethylimidazol-1-ols in good yields.
• A Convenient Synthesis of 4,5-Bis(trifluoromethyl)-pyridazines
  作者：Yasuhiro Kamitori、Masaru Hojo、Tatsuya Yoshioka

  DOI：10.3987/com-98-8301

  日期：——

  Acid catalyzed self condensation of 3-hydrazono-1,1,1-trifluoroalkan-2-ones (2) prepared from 1,1,1-trifluoroalkan-2,3-diones (1) and 100% hydrazine hydrate afforded 4,5-bis(trifluoromethyl)pyridazines (3) in satisfactory yields.