4,4-二氟-DL-谷氨酸 | 173282-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4-二氟-DL-谷氨酸
• 中文别名: 4-氨基-2,2-二氟戊二酸
• 英文名称: DL-4,4-difluoroglutamic acid
• 英文别名: 4-Amino-2,2-difluoropentanedioic acid
• CAS: 173282-21-8
• 化学式: C₅H₇F₂NO₄
• mdl: MFCD01320705
• 分子量: 183.112
• InChiKey: LLRDKDQMMRICLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟-DL-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 187.25h， 生成 2,5-Diamino-4,4-difluoro-pentanoic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of dl-4,4-Difluoroornithine, dl-4,4-Difluoroglutamine, and γ-dl-4,4-Difluoroglutamyl-Containing Peptides:  Regiospecific Addition of Nucleophiles to N-Cbz-di-tert-butyl-dl-4,4-difluoroglutamate

  摘要：

  The reaction of several nucleophiles with N-Cbz-protected di-tert-butyl-DL-4,4-difluoroglutamate was investigated as an approach to the synthesis of various fluorinated amino acids and peptides. The gamma-carboxyl group is highly activated by the two adjacent fluorine atoms, and nucleophilic reactions occurred exclusively at that carbonyl carbon. Further transformations of the reaction pro ducts re suited in the synthesis of DL-4,4-difluoroornithine, DL-4,4-difluoroglutamine, and gamma-DL-4,4-difluoroglutamyl-containing dipeptides.

  DOI：

  10.1021/jo952044+
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-carbethoxy-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-nitrobutanamide 在 镍 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 36.5h， 生成 4,4-二氟-DL-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of dl-4,4-Difluoroglutamic Acid and dl-γ,γ-Difluoromethotrexate

  摘要：

  DL-4,4-Difluoroglutamic acid (DL-4,4-F(2)Glu) and its methotrexate analogue, DL-gamma,gamma-difluoromethotrexate (DL-gamma,gamma-F(2)MTX), were synthesized and evaluated as alternate substrates or Inhibitors of folate-dependent enzymes. Synthesis of DL-4,4-F(2)Glu involved the nitroaldol reaction of ethyl nitroacetate with a difluorinated aldehyde ethyl hemiacetal as a key step. Attempted ligation of DL-4,4-F(2)Glu to methotrexate (MTX), catalyzed by human folylpoly-gamma-glutamate synthetase (FPGS), revealed that DL-4,4-F(2)Glu is a poor alternate substrate. DL-gamma,gamma-F(2)MTX was synthesized by a route proceeding through N-[4-(methylamino)benzoyl]-4,4-dinuoroglutamic acid di-tert-butyl ester followed by alkylation with 6-(bromomethyl)-2,4-pteridinediamine hydrobromide. DL-gamma,gamma-F(2)MTX was found to be neither a substrate nor an inhibitor of human FPGS. The fluorinated analogue of MTX, however, inhibits DHFR and cell growth with the same potency as MTX.

  DOI：

  10.1021/jm950514m