{2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(phenyl)methanone | 502627-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(phenyl)methanone
• 英文别名: Methanone, [2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-thiazolyl]phenyl-；[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 502627-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NOSSi
• 分子量: 303.5
• InChiKey: VUVSIPWGRHQUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(phenyl)methanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 phenyl(thiazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone

  摘要：

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00878-0
• 作为产物：
  描述：

  C-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-thiazol-5-yl]-C-phenyl-methyleneamine 在 盐酸 作用下， 生成 {2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-1,3-thiazol-5-yl}(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  5-（酮芳基）噻唑的实用制备

  摘要：

  本文描述了2-取代的5-（酮芳基）噻唑的简便合成方法，该方法是合成生物活性化合物的重要中间体。将多种2-取代的噻唑阴离子加入芳基腈中，以在水解后提供所需的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02230-x

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Aromatic-Heteroaromatic Ketones
  作者：Cheng-yi Chen、Robert A. Reamer、Jennifer R. Chilenski、Chris J. McWilliams

  DOI：10.1021/ol0360795

  日期：2003.12.1

  Asymmetric hydrogenation of ketone 1 using trans-RuCl(2)[(R)-xylbinap][(R)-daipen] (3) as a catalyst afforded secondary alcohol 2 quantitatively and in 99.4% ee. Further exploration of the effect of the thiazole ring substitution revealed that the catalyst was highly effective for the enantioselective hydrogenation of 5-benzoyl thiazoles, which afforded corresponding alcohols in 92-99% ee. The same

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]