α-iodostyrene | 1383981-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: α-iodostyrene
• 英文别名: 1-(1-Iodoethenyl)cyclohexene
• CAS: 1383981-31-4
• 化学式: C₈H₁₁I
• 分子量: 234.08
• InChiKey: ZLAZDFCCIXWABW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶胺 、 一氧化碳 、 α-iodostyrene 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以53%的产率得到N-((2,2,6,6-tetramethyl)piperid-4-yl)atropamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基TEMPO作为钯催化的氨基羰基化中的N-亲核体

  摘要：

  使用自由基（4-氨基-TEMPO）进行钯催化的碘代苯和碘代烯烃（1-碘代环己烯，4-叔丁基--1-碘代环己烯，α-碘苯乙烯，17-碘和rost -16-烯）的氨基羰基化反应第一次。其还原形式（4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶）也用作N-亲核试剂。在氨基羰基化条件下，自由基被部分还原；然而，成功地分离了带有稳定自由基部分的羰基化产物。事实证明，当使用更严格的条件（40 bar CO压力）时，1-氧官能度的降低程度更高。由于分别插入了一次和两次一氧化碳，因此使用碘代苯获得了甲酰胺和2-酮甲酰胺产品的混合物。反过来，仅当碘代烯烃用作底物时才形成羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2635
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 碘代三甲硅烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.38h， 以77%的产率得到α-iodostyrene
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarene through iodotrimethylsilane-mediated hydroiodation

  摘要：

  One-step access to (1-iodovinyl) arenes from trimethylsilyl ethynylarenes is described. The method is superior to a conventional multi-step approach, and is enhanced by the Sonogashira reaction that provides ready access to a variety of trimethylsilyl ethynylarenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.004