5-phenyl-4,4',5,6-tetrahydro-3H-cyclopentapyran-1-one | 332940-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-phenyl-4,4',5,6-tetrahydro-3H-cyclopentapyran-1-one
• CAS: 332940-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: XQASRLMZHNBQOF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-4,4',5,6-tetrahydro-3H-cyclopentapyran-1-one 在 RuCl₂[(S)-BINAP] 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到5-phenyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((R)-2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-3-phenyl-propionaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到5-phenyl-4,4',5,6-tetrahydro-3H-cyclopentapyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+