3,5-二羟戊酸-δ-内酯 | 61892-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3,5-二羟戊酸-δ-内酯
• 中文别名: 4-羟基-二氢-2H-2-吡喃酮
• 英文名称: 3-hydroxy-δ-valerolactone
• 英文别名: 4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one；beta-hydroxy-delta-valerolactone；4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one；4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 61892-56-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: WMHRYMDGHQIARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟戊酸-δ-内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5,6‑二氢‑2H‑吡喃‑2‑酮的新合成路线，以3‑(苄氧基)丙酸为原料，经氯化反应、缩合反应、成环还原反应、消去反应四步高产率合成5,6‑二氢‑2H‑吡喃‑2‑酮。本发明提供的5,6‑二氢‑2H‑吡喃‑2‑酮制备方法是一种高收率、低成本、环保、易操作、适宜工业化的制备方法。

  公开号：

  CN110204522B
• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-5-tributylstannanyl-pentanoic acid 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到3,5-二羟戊酸-δ-内酯
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cyclization of 3-Hydroxy-5-tri(butyl)stannylpentanoic Acids to the Corresponding δ-Lactones

  摘要：

  A facile and novel 4-hydroxy-δ-lactone synthesis is described. 2-Substituted 3-hydroxy-5-tri(butyl)stannylpentanoic acids were treated with lead tetraacetate (LTA) for 5 minutes to give 4-hydroxy-δ-lactones in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-1997-1286

文献信息

• Heterogeneous versus Homogeneous Copper(II) Catalysis in Enantioselective Conjugate-Addition Reactions of Boron in Water
  作者：Taku Kitanosono、Pengyu Xu、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201300997

  日期：2014.1

  reported for the conjugate addition of boron. Heterogeneous cat. 1 also gave high yields and enantioselectivities with some substrates and also gave the highest TOF (43 200 h−1) for an asymmetric conjugate‐addition reaction of boron. In addition, the catalyst systems were also applicable to the conjugate addition of boron to α,β,γ,δ‐unsaturated carbonyl compounds, although such reactions have previously

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1
• The organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters, and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds: Novel methodologies for the synthesis of aldols and their analogues
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Masahide Hoshino、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00781-3

  日期：1997.9

  Novel methods for the reduction of α,β-epoxy ketones, α,β-epoxy esters (glycidic esters), and their congeners to β-hydroxy carbonyl compounds (aldols) by the use of organoselenium reagents are described. The reagents, a sodium phenylseleno(triethyl)borate complex Na[PhSeB(OEt)3] easily prepared by reduction of (PhSe)2 with NaBH4 in EtOH and benzeneselenol (PhSeH) generated in situ from the borate complex

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。
• YAMAMOTO, MAKOTO;IRIE, SHIN;ARASE, TOMOHIRO;KOHMOTO, SHIGEO;YAMADA, KAZUT+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 1492-1493
  作者：YAMAMOTO, MAKOTO、IRIE, SHIN、ARASE, TOMOHIRO、KOHMOTO, SHIGEO、YAMADA, KAZUT+

  DOI：——

  日期：——