1,5-0dimethyl-4-phenyl-1H-imidazole | 62576-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-0dimethyl-4-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1,5-dimethyl-4-phenyl-1H-imidazole；1,5-dimethyl-4-phenylimidazole
• CAS: 62576-13-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: VMKFZIACDTZDES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲氨基苯丙酮盐酸盐 在 三氯化铁 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,5-0dimethyl-4-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑和乙内酰脲通过与 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烯骨架的结合而适度应变

  摘要：

  3-酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯的反应，然后在碱性条件下进行环化反应，分别得到乙内酰脲、硫代乙内酰脲和1,3 -dihydro-2H-imidazole-2-thione 与氮杂双环骨架结合。用阮内镍处理咪唑硫酮得到与 2-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯稠合的苯基取代的咪唑。讨论了环化对咪唑环的 13C NMR 的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3082

文献信息

• Reactions of 2-Unsubstituted 1H-Imidazole 3-Oxides with 2,2-Bis(trifluoromethyl)ethene-1,1-dicarbonitrile: A Stepwise 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marcin Jasiński、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690129

  日期：2006.7

  The reaction of 1,4,5-trisubstituted 1H-imidazole-3-oxides 1 with 2,2-bis(trifluoromethyl)ethene-1,1-dicarbonitrile (7, BTF) yielded the corresponding 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 10 and 2-(1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene)malononitriles 11, respectively, depending on the solvent used. In one example, a 1 : 1 complex, 12, of the 1H-imidazole 3-oxide and hexafluoroacetone hydrate was isolated as

  1,4,5-三取代的1 H-咪唑-3-氧化物1与2,2-双（三氟甲基）乙烯-1,1-二碳腈（7，BTF）的反应生成相应的1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮10和2-（1,3-二氢-2 H-咪唑-2-亚烷基）丙二腈11，这取决于所使用的溶剂。在一个实施例中，分离出1 H-咪唑3-氧化物和六氟丙酮水合物的1：1络合物12作为第二产物。产物的形成通过逐步的1，3-偶极环加成和随后的断裂来解释。11d和12的结构 通过X射线晶体学确定。
• Carboxylate Protection for the Synthesis of 4,5-Disubstituted 1-Methylimidazoles
  作者：Gideon Shapiro、Berta Gomez-Lor

  DOI：10.1021/jo00098a006

  日期：1994.9

  Using the carboxylate function as a readily removed blocking group for the a-position, a regioselective synthesis of diverse 4,5-disubstituted 1-methylimidazoles has been developed starting from 1-methyltribromoimidazole, 5.
• Shapiro Gideon, Gomez-Lor Berta, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5524-5526
  作者：Shapiro Gideon, Gomez-Lor Berta

  DOI：——

  日期：——
• KIKUGAWA Y.; COHEN L. A., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 12, 3205-3207
  作者：KIKUGAWA Y.、 COHEN L. A.

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF FAAH AND AS FAAH IMAGING AGENTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2403338B1

  公开（公告）日：2017-07-26