Alpha-甲氨基苯丙酮盐酸盐 | 49656-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: Alpha-甲氨基苯丙酮盐酸盐
• 中文别名: (+/-)-2-(甲基氨基)丙酮盐酸盐；α-甲氨基苯丙酮盐酸盐
• 英文名称: 2-methylamino-1-phenyl-1-propanone hydrochloride
• 英文别名: 2-methylamino-1-phenylpropan-1-one hydrochloride；(±)-methcathinone hydrochloride；(+/-)-N-methcathinone hydrochloride；(R,S)-N-methcathinone hydrochloride；methcathinone hydrochloride；dl-ephedrone hydrochloride；2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 49656-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO*ClH
• 分子量: 199.68
• InChiKey: LTJXNCHDKYZOSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alpha-甲氨基苯丙酮盐酸盐 生成 2-Acetylimino-3,4-dimethyl-5-phenyloxazolin
  参考文献：
  名称：

  Schuart; Muller, Pharmazie, 1974, vol. 29, # 3, p. 170 - 172

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基甲基氨基-1-苯基-1-丙酮 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 生成 Alpha-甲氨基苯丙酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一系列甲基卡西酮类似物在雄性大鼠脑突触小体中的多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素释放活性。

  摘要：

  理性新型合成的“沐浴盐”卡西酮继续以滥用和成瘾性药物的形式出现在街头。由不同的卡因酮产生的主观经验范围表明，某些化合物主要具有多巴胺能活性（可能是兴奋剂），而另一些化合物主要具有血清素能活性（可能是致病性）。对这些化合物的结构活性关系（SAR）的了解将有助于评估未来新型结构的可能的行为效应，并定义潜在的治疗策略以逆转任何增强效应。目的系统研究了一系列甲卡西酮类似物在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白上的活性。化合物结构在芳香族基团上有所不同，通过取代基或通过用萘或吲哚环取代苯环。方法开发了一种新颖，高产的盐酸甲卡西酮合成方法，该方法避免了不稳定的游离碱的分离。如先前报道，在大鼠脑突触小体中确定了神经递质转运蛋白的释放活性。还筛选了化合物在去甲肾上腺素转运蛋白上的活性。结果分析了二十八个甲卡西酮类似物，并在多巴胺和5-羟色胺转运蛋白释放试验中进行了充分表征。在2位（邻位）取代的化合物主要为多巴胺能。

  DOI：

  10.1007/s00213-018-5063-9

文献信息

• 麻黄碱或伪麻黄碱及麻黄碱或伪麻黄碱中间 体的制备方法
  申请人：浙江普洛康裕制药有限公司

  公开号：CN106008183B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种麻黄碱或伪麻黄碱中间体的制备方法，包括：以2‑氯代丙酰氯和苯为起始原料，在路易斯酸催化下，进行傅‑克反应，生成2‑氯‑1‑苯基‑1‑丙酮；将生成的2‑氯‑1‑苯基‑1‑丙酮、甲胺在非质子溶剂中反应生成2‑甲胺基‑1‑苯基‑1‑丙酮。本发明同时公开了一种制备麻黄碱或伪麻黄碱的方法。本工艺方法不再采用污染严重的三氯化磷，不再采用危险性极大并且价格昂贵的溴素。且傅‑克反应和甲胺化反应在同一个溶剂中完成，节省了公用工程的开支。从而提供了一条安全、简捷、价廉、绿色的麻黄碱和伪麻黄碱合成新工艺方法。
• Novel Imidazoles and Hydantoins Moderately Strained by Incorporation with 2-Azabicyclo[2.2.1]heptene Skeleton
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hiroki Fujieda、Yoriko Murakami、Takehiro Nakamura、Katsuhiko Ono、Shin-ya Yamamoto、Hiroshi Kato

  DOI：10.1246/bcsj.67.3082

  日期：1994.11

  The reactions of 3-acyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes with phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, and ethoxycarbonyl isothiocyanate followed by cyclization reactions under basic conditions respectively provided a hydantoin, a thiohydantoin, and a 1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione incorporated with the azabicyclic skeleton. Treatment of the imidazolethione with Raney nickel gave a phenyl-substituted

  3-酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和异硫氰酸苯酯的反应，然后在碱性条件下进行环化反应，分别得到乙内酰脲、硫代乙内酰脲和1,3 -dihydro-2H-imidazole-2-thione 与氮杂双环骨架结合。用阮内镍处理咪唑硫酮得到与 2-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯稠合的苯基取代的咪唑。讨论了环化对咪唑环的 13C NMR 的影响。
• The analysis of amphetamine-like cathinone derivatives using positive electrospray ionization with in-source collision-induced dissociation
  作者：John D. Power、Seán D. McDermott、Brian Talbot、John E. O'Brien、Pierce Kavanagh

  DOI：10.1002/rcm.6383

  日期：2012.11.30

  feasibility of using in-source CID for their identification in forensic drug samples. RESULTS The ESI product ion mass spectra of the [M + H](+) ions of six model compounds were found to be readily interpretable and product ion formation pathways are presented. The use of such mass spectral data in the analysis of forensic drug samples facilitated the discrimination of closely related cathinone derivatives

  原理苯丙胺类卡西酮衍生物在过去几年中已广泛用作休闲药物，但是由于它们在常用的电子电离（EI）条件下经历了广泛的裂解以提供模糊的质谱图，因此难以将其用于法医鉴定。为了克服这个问题，研究了使用正电喷雾电离（ESI）和源内碰撞诱导解离（CID）产生可区分的产物离子质谱的可行性。方法使用LTQ / Orbitrap™高分辨率质谱仪分析了一组六种同源的Cathinone衍生物，以确定它们的质谱图中是否存在任何共性或唯一性。还在单四极杆质谱仪上分析了这些化合物和许多其他卡西酮衍生物，从而确定了使用源CID在法医学样品中进行鉴定的可行性。结果发现六个模型化合物的[M + H]（+）离子的ESI产物离子质谱易于解释，并给出了产物离子形成途径。这种质谱数据在法医样品分析中的使用有助于区分密切相关的卡西酮衍生物，而传统的气相色谱/电子电离质谱法则很难区分这些衍生物。还开发了22种常见的Cathinone衍生物的产物离子质谱库。
• Process for the production of optically active beta-amino alcohols
  申请人：——

  公开号：US20040091981A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  A process for producing an optical active &bgr;-amino alcohol, the method comprising the step of allowing at least one microorganism selected from the group consisting of microorganisms belonging to the genus Morganella and others, to act on an enantiomeric mixture of an &agr;-aminoketone or a salt thereof having the general formula (I): 1 to produce an optical active &bgr;-amino alcohol with the desired optical activity having the general formula (II) described below in a high yield as well as in a highly selective manner: 2

  一种制备光学活性&bgr;-氨基醇的方法，包括以下步骤：让至少一种选择自属于摩根氏菌属和其他微生物组的微生物作用于具有通式(I)的&agr;-氨基酮或其盐的对映异构体混合物，以高产率和高选择性地产生具有所需光学活性的&bgr;-氨基醇，其通式为(II)：
• Aminoketone asymmetric reductase and nucleic acid thereof
  申请人：——

  公开号：US20040247583A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A protein, which is an aminoketone asymmetric reductase, having an effect of producing d-pseudoephedrine by acting on l-2-methylaminopropiophenone, and having the following physiochemical properties: substrate: l-2-methylaminopropiophenone optimum pH: pH 8.1 optimum temperature: 55° C. coenzyme: NADP molecular weight: about 28500 Da homotetramer and a nucleic acid coding the protein.

  一种蛋白质，是一种氨基酮不对称还原酶，通过作用于l-2-甲基氨基丙酮产生d-伪麻黄碱，具有以下物理化学性质：底物：l-2-甲基氨基丙酮；最适pH：pH 8.1；最适温度：55°C；辅酶：NADP；分子量：约28500 Da的同源四聚体；以及编码该蛋白质的核酸。