1,2-二氢-6-羟基-2-氧代-3-氰基吡啶 | 35441-10-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氢-6-羟基-2-氧代-3-氰基吡啶
• 中文别名: 2,6-二羟基-3-氰基吡啶
• 英文名称: 2-Hydroxy-6-oxo-1,6-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2,6-Dihydroxy-3-cyanopyridine；2-hydroxy-6-oxo-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 35441-10-2
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• mdl: MFCD11113421
• 分子量: 136.11
• InChiKey: BFHKYHMCIAMQIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  349.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-6-羟基-2-氧代-3-氰基吡啶 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 10.0h， 以76%的产率得到2,6-二氯烟腈
  参考文献：
  名称：

  Juenemann, Werner; Opgenorth, Hans-Juergen; Scheuermann, Horst, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 5, p. 390 - 391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-羟基吡啶酮钠盐 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.5%的产率得到1,2-二氢-6-羟基-2-氧代-3-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种3-氰基-2,6-二羟基吡啶钠水合物的制备 方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑氰基‑2,6‑二羟基吡啶钠水合物的制备方法，该水合物可进一步制备3‑氰基‑2,6‑二羟基吡啶或其一水合物。由于制备得到的3‑氰基‑2,6‑二羟基吡啶钠水合物纯度非常高，因而，经调酸或加水调酸后便能制备得到纯度非常高的3‑氰基‑2,6‑二羟基吡啶或其一水合物。

  公开号：

  CN108341771B

文献信息

• PYRIDINES AND PYRIDINE N-OXIDES AS MODULATORS OF THROMBIN
  申请人：Player R. Mark

  公开号：US20070225282A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention describes compounds of Formula I: wherein W, X, Y, Z, and Q are defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for the prophylaxis, or treatment of diseases and conditions related to thrombin activity in a mammal.

  本发明描述了以下式I的化合物：其中W、X、Y、Z和Q在此处定义，或其药学上可接受的盐，用于在哺乳动物中预防或治疗与凝血酶活性相关的疾病和症状。
• DIMERIC AZO PYRIDONE COLORANTS
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20040010058A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed are compounds of the formula 1 The compounds are useful as colorants, particularly in applications such as phase change inks.

  揭示了公式1的化合物。这些化合物可用作染料，特别是在诸如相变墨水等应用中。
• Methyl Orthocarboxylates as Methylating Agents of Heterocycles
  作者：Yves L. Janin、Christiane Huel、Geneviève Flad、Sylvie Thirot

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1763::aid-ejoc1763>3.0.co;2-q

  日期：2002.6

  rearrangement into, mostly, 1-methylpyridin-2(1H)-one was studied. The new techniques described here (methanol trapping with 4 A molecular sieves and Lewis acid-catalyzed reaction) greatly increase the potential of trimethyl orthocarboxylates. These reagents can be considered as possible alternatives to the dimethyl formamide-producing N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and may sometimes be attractive

  作为经典甲基化方法的替代方法，研究了原羧酸三甲酯或 N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与各种羟基化杂环之间发生的甲基化反应，涉及内酰胺-内酰胺互变异构平衡。相应的 O-甲基化或 N-甲基化化合物在许多情况下被分离出来，反应的区域选择性有时会跟随，有时与使用标准甲基化方法的相应结果不同。在这项工作的过程中，注意到了以前未报告的影响。在一种情况下，使用甲苯作为反应溶剂会产生更多的 N-甲基化物质。在其他情况下，试剂的空间体积和/或稳定性的影响（原甲酸酯与原乙酸酯或 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛与 其乙酰胺同系物）也被注意到。有时可以避免不需要的甲酰化反应，并且在较少情况下观察到 O-甲基化物质的增加。先前未报道的 1-dimethoxymethylpyridin-2(1H)-one 被表征，并研究了其酸催化重排成，主要是 1-methylpyridin-2(1H)-one。这里描述的新技术（用 4
• Multi-chromophoric azo pyridone colorants
  申请人：Mayo D. James

  公开号：US20060117991A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Disclosed is a compound comprising three or more moieties of the formula said moieties being bonded to a central atom, monomeric group of atoms, oligomer, or polymer. Also disclosed is a phase change ink composition comprising a phase change ink carrier and a colorant compound comprising three or more moieties of the formula said moieties being bonded to a central atom, monomeric group of atoms, oligomer, or polymer.

  揭示了一种化合物，包括三个或更多的配基，所述配基与一个中心原子、单体原子团、寡聚体或聚合物结合。还揭示了一种相变墨水组合物，包括相变墨水载体和一种颜料化合物，其中该颜料化合物包括三个或更多的配基，所述配基与一个中心原子、单体原子团、寡聚体或聚合物结合。
• Synthesis of 5-Fluorouracil Derivatives Containing an Inhibitor of 5-Fluorouracil Degradation.
  作者：Mitsuru HIROHASHI、Masaru KIDO、Yoshihito YAMAMOTO、Yutaka KOJIMA、Koichiro JITSUKAWA、Setsuro Fujii

  DOI：10.1248/cpb.41.1498

  日期：——

  The reactivities of 5-fluorouracil (5-FUra) degradation inhibitors, 2, 4- (2) and 2, 6-dihydroxypyridines (3), were investigated. Acylation of 2 and 2, 4-bis(trimethylsilyloxy)pyridines with equimolar amounts of acid chlorides preferentially occurred at the 4-OH and 2-OH positions, respectively, and the structure of monobenzoylated 5-chloro-2, 4-dihydroxypyridine (2b) was determined as 4-benzoyloxy-5-chloro-2-pyridone (5b) by X-ray crystallo-graphic analysis. Compounds 2 and 3, as well as the N-2-tetrahydrofuryl (11), N-alkyl (12), and N-carbamoyl (14) derivatives of 2, exhibit dynamic keto-enol tautomerism. The acyl derivatives of these pyridines are labile and are thought to be active esters. Monoacyl ester derivatives of these pyridines were combined with 5-FUra analogs to develop novel antitumor agents containing an inhibitor of 5-FUra degradation. One of them, 3-[3-(6-benzoyloxy-3-cyano-2-pyridyloxycarbonyl)benzoyl]-1-ethoxymethyl-5-fluorouracil (BOF-A2) (22b), was the most effective and is currently undergoing late phase-II clinical trials.

  研究了 5-氟尿嘧啶（5-FUra）降解抑制剂 2，4-（2）和 2，6-二羟基吡啶（3）的反应活性。2 和 2，4-双（三甲基硅氧基）吡啶分别在 4-OH 和 2-OH 位优先与等摩尔量的酸氯发生酰化反应，通过 X 射线晶体图分析确定单苯甲酰化 5-氯-2，4-二羟基吡啶 (2b) 的结构为 4-苯甲酰基氧基-5-氯-2-吡啶酮 (5b)。化合物 2 和 3 以及 2 的 N-2-四氢糠基（11）、N-烷基（12）和 N-氨基甲酰基（14）衍生物表现出动态的酮烯醇同分异构现象。这些吡啶的酰基衍生物具有易变性，被认为是活性酯。这些吡啶的单酰基酯衍生物与 5-FUra 类似物相结合，开发出了含有 5-FUra 降解抑制剂的新型抗肿瘤药物。其中，3-[3-(6-苯甲酰氧基-3-氰基-2-吡啶氧羰基)苯甲酰]-1-乙氧基甲基-5-氟尿嘧啶（BOF-A2）（22b）最为有效，目前正在进行第二阶段后期临床试验。