(+/-)-1-phenethyl-cyclohexanol-(2) | 36449-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-1-phenethyl-cyclohexanol-(2)
• 英文别名: (+/-)-1-Phenaethyl-cyclohexanol-(2)；2-(2-Phenylethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 36449-64-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: XZWKIBGRBMDUAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  17-18 °C
• 沸点：
  158-160 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-phenethyl-cyclohexanol-(2) 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyloctahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化生成的烷氧基进行醇醚化

  摘要：

  描述了一种机械发散的方法，该方法使用市售的高价碘（III）试剂，可从1°，2°和3°醇生成烷氧基，并允许它们用于C（sp 3）–H和C的官能化（sp 2）–H键。这种可见光的光氧化还原催化反应通过1,5 / 6-氢原子转移生成烷基醚，或通过1,5-加成生成芳基醚。这种温和的方法为乙缩醛，原酸酯，四氢呋喃和苯并二氢吡喃的合成提供了实用的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03058
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基环己烷-1-酮 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHONO TATSUYA; KISE NAOKI; SUZUMOTO TAKESHI; MORIMOTO TOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4676-4677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroorganic chemistry. 98. Novel intramolecular stereoselective addition of electrogenerated radical species to the aromatic ring
  作者：Tatsuya. Shono、Naoki. Kise、Takeshi. Suzumoto、Toshio. Morimoto

  DOI：10.1021/ja00275a084

  日期：1986.7

  La reduction electrochimique de derives de l'aryl-5 pentanone-2 conduit a des derives de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8a methyl-1) naphtol-1

  La 还原电化学 de 衍生 de l'aryl-5 pentanone-2 导管 a des 衍生 de l'(hexahydro-1,2,3,4,6,8amethyl-1)naphtol-1
• Electroreductive intramolecular coupling of nonconjugated aromatic ketones
  作者：Naoki Kise、Takeshi Suzumoto、Tatsuya Shono

  DOI：10.1021/jo00085a033

  日期：1994.3

  The electroreduction of nonconjugated aromatic ketones gave intramolecularly coupled products. The best result was obtained using an Sn cathode in i-PrOH containing tetraalkylammonium salt as a supporting electrolyte. This reductive cyclization proceeded with remarkable stereoselectivity, and the cis isomer was obtained exclusively. A variety of new bi- and polycyclic compounds were synthesized. The reaction mechanism was studied, and it was suggested that the anion radical generated by one-electron transfer to a carbonyl group attacks an aromatic ring intramolecularly. The choice of counter cation of the anion radical was critical for the reductive cyclization. Other reductive methods employing metal reducing agents were also studied. Reduction with Na in HMPA-THF gave the same cyclized product, though the yield was lower than that with the electroreduction.
• Weizmann; Bergmann; Haskelberg, Chemistry and industry, 1937, p. 587,590
  作者：Weizmann、Bergmann、Haskelberg

  DOI：——

  日期：——
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4510 - 4518
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHONO TATSUYA; KISE NAOKI; SUZUMOTO TAKESHI; MORIMOTO TOSHIO, J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 15, 4676-4677
  作者：SHONO TATSUYA、 KISE NAOKI、 SUZUMOTO TAKESHI、 MORIMOTO TOSHIO

  DOI：——

  日期：——