benzyl (2S,4S,5R)-4-acetoxy-2-carboxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 337975-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4S,5R)-4-acetoxy-2-carboxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 337975-48-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇Si
• 分子量: 451.592
• InChiKey: ZAVSYLPNXHGGNQ-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-4-acetoxy-2-carboxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-3-N-benzyloxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-4-yl]-but-3-en-1-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 zinc tetrahydridoborate*Et2O 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 benzyl (2S,4S,5R)-4-acetoxy-2-carboxy-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated pyrrolidine and 2-oxapyrrolizidine as glycosidase inhibitors

  摘要：

  使用 D-丝氨酸作为手性前体，合成了多羟基化吡咯烷 (1)、其带有羧酸酯、磷酸酯和膦酸酯基团的衍生物 (2-4) 以及奥沙吡咯里西啶 (5)。通过分子内氨基汞化形成吡咯烷环。通过氨基甲酸酯基团对碘甲基的分子内攻击进一步构建了奥沙吡咯里西啶的双环支架。发现化合物1和5分别以竞争性方式抑制β-葡萄糖苷酶和α-半乳糖苷酶，而化合物2、3和4对糖苷酶没有产生显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3md00033h

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine
  作者：Antoni Krasiński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00071-5

  日期：2001.3

  -butyldimethylsilyl-d-serinal (6) was reacted under Barbier conditions with allyl bromide affording diastereoselectively (82:18) the anti-adduct 5, which was subsequently transformed into (2S,4S,5R)-(−)-bulgecinine (1).

  Ñ苯甲基Ñ -carbobenzyloxy- ö -叔丁基二-d-serinal（6）与烯丙基溴，得到非对映选择性（82:18）的Barbier的条件下进行反应的抗-adduct 5，随后将其转化成（2小号， 4 S，5 R）-（-）-bulgecinine（1）。