3-[(4-甲基吡啶-2-基)氨基]-1-苯基丙烷-1-酮 | 62365-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[(4-甲基吡啶-2-基)氨基]-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-((4-methylpyridin-2-yl)amino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-[(4-methylpyridin-2-yl)amino]-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 62365-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: YQBYARXEFCFTCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲基吡啶-2-基)氨基]-1-苯基丙烷-1-酮 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以93%的产率得到(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I2 催化的 C(sp3)-H 键的分子内氧化胺化：在纯净条件下有效获得 3-酰基咪唑并[1,2-a]吡啶†

  摘要：

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/c8ra10118c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 2-氨基-4-甲基吡啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到3-[(4-甲基吡啶-2-基)氨基]-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 催化和 DBU 促进的炔丙醇与胺的异构化/加成反应得到 β-氨基酮

  摘要：

  另一种合成 β-氨基酮的策略是通过银 (I) 催化和 DBU 促进的炔丙醇与胺的异构化/加成实现的。该机制可能涉及异构化和顺序加成与烯基自由基过程相结合。该方案具有底物范围广、原子经济性优越、操作简单、收率优良等特点，为克级药物的合成提供了一种新方法，为β-氨基酮的构建提供了实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.155163

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Mannich Reaction for the Synthesis of β-Amino Ketones: <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylformamide as Carbon Source
  作者：Anitha Alanthadka、E. Sankari Devi、A. Tamil Selvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1002/adsc.201700125

  日期：2017.7.17

  strategy involves oxidative coupling of aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines in the presence of DMF. The reaction does not require pre‐functionalization of the substrates, thus making it a practically applicable approach for the generation of β‐amino ketones. The reaction requires the use of tin(II) chloride dihydrate (SnCl2⋅2 H2O) as Lewis acid in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as the

  证明了N，N-二甲基甲酰胺（DMF）在N杂环卡宾催化的Mannich反应中合成β-氨基酮的效率。该策略涉及在DMF存在下芳基甲基酮和2-氨基吡啶的氧化偶联。该反应不需要对底物进行预功能化，因此使其成为生成β-氨基酮的实际适用方法。该反应需要在叔酸存在下使用二水合氯化锡（II）氯化锡（II）2（SnCl 2⋅2H 2 O）作为路易斯酸。叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂。该反应可耐受多种芳基甲基酮，包括2-乙酰基萘和乙酰基噻吩。各种取代的2-氨基吡啶与苯乙酮反应，以高收率得到所需的β-氨基酮。
• I₂-catalyzed intramolecular oxidative amination of C(sp³)–H bond: efficient access to 3-acylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines under neat condition
  作者：Lilan Huang、Wenqing Yin、Jian Wang、Chunfang Gan、Yanmin Huang、Chusheng Huang、Yimiao He

  DOI：10.1039/c8ra10118c

  日期：——

  An efficient and “green” protocol for the synthesis of 3-acylimidazo[1,2-a]pyridines through intramolecular oxidative α-amination of carbonyl compounds has been developed. The reaction proceeds smoothly utilizing I2 as a catalyst and H2O2 as an oxidant under neat condition with broad substrate scope. Several complex nitrogen-containing fused rings are conveniently constructed, which are not easy to

  已经开发了一种通过羰基化合物的分子内氧化 α-胺化合成 3-酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效且“绿色”的方案。以I 2为催化剂，H 2 O 2为氧化剂，反应在纯净条件下顺利进行，底物范围广。几个复杂的含氮稠环结构方便，传统方法不易获得。
• I₂-Catalyzed Three-Component Consecutive Reaction for the Synthesis of 3-Aroylimidazo[1,2-<i>a</i>]-<i>N</i>-Heterocycles
  作者：Yi Zhang、Rener Chen、Zhiming Wang、Lei Wang、Yongmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00023

  日期：2021.5.7

  A convenient one-pot, three-component reaction has been developed for the synthesis of 3-aroylimidazo[1,2-a]-N-heterocycles from aryl ketones and 2-amino-N-heterocycles using dimethyl sulfoxide as a methylene donor. The reaction proceeds smoothly catalyzed by I2 in the presence of K2S2O8 and affords the desired products in moderate to good yields. This protocol offers significant superiority in accessing

  已经开发了一种方便的一锅三组分反应，用于使用二甲基亚砜作为亚甲基供体，从芳基酮和2-氨基-N-杂环合成3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环。在K 2 S 2 O 8的存在下，反应被I 2平稳催化，并以中等至良好的产率提供所需的产物。该协议在访问具有各种取代方式的生物活性3-芳基咪唑并[1,2- a ] -N-杂环时具有显着优势。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155163
  作者：Kang, Jialing、Liu, Yifan、Cui, Ronghai、Shi, Jumei、Zhang, Jian、Wang, Huabin、Huang, Qiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155163

  日期：——

  An alternative strategy for the synthesis of β-aminoketones have been achieved through silver(I)-catalyzed and DBU-promoted isomerization/addition of propargyl alcohols to amines. The mechanism likely involves an isomerization and sequential addition combined with the alkenyl radical process. This protocol features broad substrate scope, superior atom economy, operational simplicity, and good to excellent

  另一种合成 β-氨基酮的策略是通过银 (I) 催化和 DBU 促进的炔丙醇与胺的异构化/加成实现的。该机制可能涉及异构化和顺序加成与烯基自由基过程相结合。该方案具有底物范围广、原子经济性优越、操作简单、收率优良等特点，为克级药物的合成提供了一种新方法，为β-氨基酮的构建提供了实际应用。