methyl (E)-3-[1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethoxy]-2-propenoate | 1224842-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (E)-3-[1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethoxy]-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[1-(1-methylimidazol-2-yl)ethoxy]prop-2-enoate
• CAS: 1224842-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: XAVARNOPHJTFJU-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 乙醛 、 丙炔酸甲酯 反应 24.0h， 生成 methyl (Z)-3-[1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethoxy]-2-propenoate 、 methyl (E)-3-[1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethoxy]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  具有醛和缺电子乙炔的 1-取代咪唑的 C2-官能化：一种新型的三组分反应

  摘要：

  1-取代咪唑、醛和缺电子乙炔之间的新型三组分反应在温和条件下（20-25°C，无催化剂，无溶剂）进行，形成一个未知的 C2-官能化咪唑家族，最多 74 % 产率，构成烯醇醚和丙烯酸部分的推拉组合的函数。在氰基苯乙炔的情况下，该功能是立体定向的，具有 (Z) 构型。相互作用可能是通过两性离子和卡宾中间体发生的。结果有助于基础咪唑和乙炔化学，并为有希望的候选药物开辟了一条捷径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901397