(1S,3aS,7aS)-5-Methanesulfonyloxy-1-methoxymethoxy-7a-methyl-octahydro-indene-4-carboxylic acid methyl ester | 415928-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aS,7aS)-5-Methanesulfonyloxy-1-methoxymethoxy-7a-methyl-octahydro-indene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 415928-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇S
• 分子量: 350.433
• InChiKey: ZVGDRRRMKJJYJL-MLNWTNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-5-Methanesulfonyloxy-1-methoxymethoxy-7a-methyl-octahydro-indene-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium iodate 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.42h， 生成 (4S,5R,8R,9R,10R,13S,14S,17S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-17-methoxymethoxy-13-methyl-1,7-dioxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,7,7A-四氢-7A-甲基-1H-茚-1,5(6H)-二酮 在 Pd-BaSO₄ sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,3aS,7aS)-5-Methanesulfonyloxy-1-methoxymethoxy-7a-methyl-octahydro-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r