3-Ethyl-5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-pentanol | 182755-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Ethyl-5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-pentanol
• 英文别名: 3-ethyl-5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pentan-2-ol
• CAS: 182755-95-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: JILBDXIYMTUBOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethyl-5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-pentanol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R*,2R*,5S*)-2-ethyl-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R，5 R）-2-乙基-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的合成，雄性山毛榉树皮甲虫聚集信息素，Taphrorychus bicolor（Col.，得分）

  摘要：

  新的双环缩醛2-乙基-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环的绝对构型[3.2.1]辛烷（1），确定为山毛榉小蠹，雄性的聚集信息素Taphrorychus双色，是通过明确的合成和NMR实验确定。描述了非对映异构体和光学纯样品的外消旋体的合成。天然产物证明显示（1 S，2 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961005
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5,5-Trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-3-pentanol 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 3-Ethyl-5-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  （1 S，2 R，5 R）-2-乙基-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的合成，雄性山毛榉树皮甲虫聚集信息素，Taphrorychus bicolor（Col.，得分）

  摘要：

  新的双环缩醛2-乙基-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环的绝对构型[3.2.1]辛烷（1），确定为山毛榉小蠹，雄性的聚集信息素Taphrorychus双色，是通过明确的合成和NMR实验确定。描述了非对映异构体和光学纯样品的外消旋体的合成。天然产物证明显示（1 S，2 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961005

文献信息

• Synthesis of (1S,2R,5R)-2-Ethyl-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, the Aggregation Pheromone of Male Beech Bark Beetles,Taphrorychus bicolor (Col., Scol.)
  作者：Wittko Francke、Frank Schröder、Ulrich Kohnle、Matthias Simon

  DOI：10.1002/jlac.199619961005

  日期：1996.10

  acetal 2-ethyl-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (1), identified as an aggregation pheromone of males of the beech bark beetle, Taphrorychus bicolor, was determined by unambiguous synthesis and NMR experiments. The syntheses of the racemates of both diastereomers and of optically pure samples are described. The natural product proved to show (1S,2R,5R) configuration.

  新的双环缩醛2-乙基-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环的绝对构型[3.2.1]辛烷（1），确定为山毛榉小蠹，雄性的聚集信息素Taphrorychus双色，是通过明确的合成和NMR实验确定。描述了非对映异构体和光学纯样品的外消旋体的合成。天然产物证明显示（1 S，2 R，5 R）构型。