1-Hydroxy-1-methylsulfinylmethyl-cycloheptan | 2863-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-methylsulfinylmethyl-cycloheptan
• CAS: 2863-42-5
• 化学式: C₉H₁₈O₂S
• 分子量: 190.307
• InChiKey: KQSDCZGZFJMBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-1-methylsulfinylmethyl-cycloheptan 在 sodium hydride 、 mercury(II) iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 1-氧杂螺[2.6]壬烷
  参考文献：
  名称：

  超越Corey反应：环酮的一步二烯烃聚合

  摘要：

  在130°C的二甘醇二甲醚中研究了环酮环庚酮，环癸烷酮和环十一烷酮与三甲基碘化亚砜和碱（NaH）生成的二甲基亚砜基的反应性。当使用过量的二甲基硫代亚砜甲基化物时，主要通过Corey反应形成的环氧乙烷会导致环膨胀，从而生成环氧乙烷和环氧环戊烷。在过量碱存在下，Corey反应受到抑制，而形成1,3-末端二烯（我们称此反应为Yurchenko二烯化反应）。我们的机理建议涉及甜菜碱的去质子化，该甜菜碱是在二甲基亚砜基甲基化作用在酮的羰基上之后形成的。二烯化反应的关键步骤涉及[2，H 298，MP2 / cc-pVDZ，为环庚烷衍生物）。在二烯化的末端步骤中从γ-不饱和亚砜中消除亚磺酸与更高的阻隔性（17.3 kcal / mol）有关，但是在存在碱的情况下被强烈促进。尤尔琴科反应中环状酮的反应性取决于环的大小。中型环癸烷酮的反应性低于环庚酮或环十二烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo070653z
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 环庚酮 生成 1-Hydroxy-1-methylsulfinylmethyl-cycloheptan
  参考文献：
  名称：

  Methylsulfinyl Carbanion (CH₃-SO-CH₂^-). Formation and Applications to Organic Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01084a033