2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-carbamoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose | 91288-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-carbamoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
• CAS: 91288-31-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₉S
• 分子量: 406.414
• InChiKey: ZQAZAQGFYXZDCV-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  160.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-carbamoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose 在 potassium disulphite 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-naphthylmethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的S-，N-和O-糖基衍生物，以及潜在的化疗药物和疏水性糖苷配基和N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经获得了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与疏水性糖苷配基的S-，N-和O-糖基衍生物作为潜在的血浆膜活性剂。将2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（6）转化为苄基，二苯甲基，三苯甲基和其他硫代糖苷。酰化6得到金刚烷基和卤代乙酰基衍生物。从相应的6的NH2-1和OH-1类似物获得了一系列类似的N-和O-糖基衍生物，例如O-和N-二硝基苯基，O-和N-金刚烷基以及N-4-甲基亚苄基衍生物。发现几种N-和S-糖基衍生物可在体外抑制小鼠的乳腺腺癌（TA3）细胞以及牛肉肝中的N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85124-1
• 作为产物：
  描述：

  S-thiouronium 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 potassium disulphite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以10.5%的产率得到2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1-carbamoyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的S-，N-和O-糖基衍生物，以及潜在的化疗药物和疏水性糖苷配基和N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  已经获得了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖与疏水性糖苷配基的S-，N-和O-糖基衍生物作为潜在的血浆膜活性剂。将2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖（6）转化为苄基，二苯甲基，三苯甲基和其他硫代糖苷。酰化6得到金刚烷基和卤代乙酰基衍生物。从相应的6的NH2-1和OH-1类似物获得了一系列类似的N-和O-糖基衍生物，例如O-和N-二硝基苯基，O-和N-金刚烷基以及N-4-甲基亚苄基衍生物。发现几种N-和S-糖基衍生物可在体外抑制小鼠的乳腺腺癌（TA3）细胞以及牛肉肝中的N-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85124-1