tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-manno-nonulopyranosonate | 117363-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-manno-nonulopyranosonate
• CAS: 117363-39-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₇
• 分子量: 474.514
• InChiKey: WDKYRSNVCMSYBB-FFDPSBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-manno-nonulopyranosonate 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 84.75h， 生成 5-acetamido-2-amino-2-N,6-anhydro-2,3,5-trideoxy-2-C-(hydroxymethyl)-D-erythro-L-gluco-nononic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的唾液酸酶抑制剂的唾液酸类似物N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的2-C-羟甲基衍生物的合成

  摘要：

  先前描述的azidoalkene的分子内环16，相关二乙酸酯7和13，和单乙8导致非对映选择性的（2 - [R ） -和（2小号） -构型hydropyridotriazoles 17，9和11，14和15，和10和分别为12（方案1）。热分解16也给了氮丙啶18，其比例随反应时间而增加。环加成的非对映选择性是根据空间相互作用和过渡态的Hbonds合理化的。在苯中的光解将9部分转化为氮丙啶19。用AcOH水溶液处理9得到19和四氢呋喃20，用在苯20中的AcOH和三乙酸酯23，以及在THF中的H 2 SO 4水溶液，伯醇22（室温）或19和22（0°）。脱乙酰化的9然后与吡啶鎓盐酸盐反应，得到四氢呋喃21和氯化物24（方案2）。二乙酸酯22和三乙酸酯23得到三联体25，其被脱保护为26。酮-氮丙啶18（NaBH 4）的还原得到醇27和29，其被乙酰化分别得到28和19（方案3）。用苯中的A

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730422
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(bromomethyl)acrylate 、 2-acetamido-3-azido-4,6-O-benzylidene-1,2,3-trideoxy-1-nitro-D-mannopyranose 在 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-manno-nonulopyranosonate 、 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-α-D-manno-4-nonulo-4,8-pyranosono-1,4-lactone 、 tert-butyl 5-acetamido-6-azido-7,9-O-benzylidene-2,3,5,6-tetradeoxy-2-methylidene-D-manno-4 nonulosonate
  参考文献：
  名称：

  新型唾液酸酶抑制剂6-氨基-6-脱氧唾液酸的合成

  摘要：

  描述了6-氨基-6-脱氧唾液酸类似物4、5和6的合成。1- C-硝基糖醛8（PPh 3，HCOOH，DEAD）的Mitsunobu反应产生甲酸酯10，其在C（3）处的构型反转（方案2）。用aq水溶液处理10。NH 3和随后的氨基功能保护得到亚胺14和15（方案3），将其转化为三氟甲磺酸17。叠氮化物，脱保护和氮取代-乙酰化得到的异构体2-乙酰氨基-3-叠氮基-1-脱氧-1-硝基-D-甘露糖16和烯醇醚18。硝基叠氮化物16的链延长，然后进行水解，得到壬磺酸盐20/22，还原后分别得到二醇23和24（方案4）。通过臭氧分解，转移氢化，加水合脱氢和去保护（方案5），将二醇23转化成唾液酸类似物5、6和32（方案5），并且将二醇24转化成4通过类似的反应顺序。唾液酸类似物4和6竞争性抑制细菌和病毒唾液酸酶。来自霍乱弧菌的该酶的单位比常数为4的0.12 mm和6的0.19 mm 。在浓度为0.1

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710216