N-[(3R)-2,3-二氢-1-甲基-2-氧-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂-3-基]-N'-(3-甲基苯基)脲 | 118101-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: N-[(3R)-2,3-二氢-1-甲基-2-氧-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂-3-基]-N'-(3-甲基苯基)脲
• 中文别名: 化合物 T22895
• 英文名称: (+)-N-[1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3(R)-yl]-N'-(3-methylphenyl)urea
• 英文别名: L 365260；(+)-(3R)-N-(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-N-(3-methylphenyl)urea；N-(3R-(+)-2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-N'-(3-methylphenyl)urea；3(R)-(+)-N-(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-yl)-N'-(3-methylphenyl)urea；(R)-N-(2,3-Dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-N'-(3-methylphenyl)-urea；1-[(3R)-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl]-3-(3-methylphenyl)urea
• CAS: 118101-09-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 398.464
• InChiKey: KDFQABSFVYLGPM-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-methyl-3-oximino-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 P2 O5 、 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(3R)-2,3-二氢-1-甲基-2-氧-5-苯基-1H-1,4-苯并二氮杂-3-基]-N'-(3-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine analogs

  摘要：

  公开了一种苯二氮䓬类似物的化学式：##STR1##其中：R.sup.3为##STR2##--NH(CH.sub.2).sub.2 --.sub.3 NHCOR.sup.7, ##STR3##或--X.sup.11 NR.sup.18 SO.sub.2 (CH.sub.2).sub.q R.sup.7；R.sup.7为O、S、HH或NR.sup.15，但有条件限定X.sup.7只能在R.sup.1不是H时为NR.sup.15。这些类似物是胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂，具有增强的水溶性，并具有在治疗胃分泌障碍、食欲调节、胃肠蠕动、胰腺分泌和多巴胺功能方面有用的特性，还可用于增强吗啡和其他阿片类镇痛药的治疗。

  公开号：

  US05324726A1

文献信息

• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS CCK2/GASTRIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZODIAZÉPINE À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE CCK2/GASTRINE
  申请人：TRIO MEDICINES LTD

  公开号：WO2016020698A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to benzodiazepine derivatives of formula (A) useful as CCK2/gastrin receptor antagonists, their preparation and their use in the treatment or prevention of disorders associated with CCK2/gastrin receptors, disorders caused by or associated with hypergastrinaemia, and gastric acid-related disorders.

  这项发明涉及一种公式（A）的苯二氮卓衍生物，可用作CCK2/胃泌素受体拮抗剂，其制备以及在治疗或预防与CCK2/胃泌素受体相关的疾病、由高胃泌素血症引起或相关的疾病以及胃酸相关疾病中的使用。
• Development of 1,4-benzodiazepine cholecystokinin type B antagonists
  作者：Mark G. Bock、Robert M. DiPardo、Ben E. Evans、Kenneth E. Rittle、Willie L. Whitter、Victor M. Garsky、Kevin F. Gilbert、James L. Leighton、Kenneth L. Carson

  DOI：10.1021/jm00078a018

  日期：1993.12

  4-benzodiazepines, nonpeptidal antagonists of the peptide hormone cholecystokinin (CCK), are described. Derived by reasoned modification of the CCK-A selective 3-carboxamido-1,4-benzodiazepine, MK-329, this paper chronicles the development of potent, orally effective compounds in which selectivity for the CCK-B receptor subtype was achieved. The principal lead structure that emerged from these studied is

  描述了一系列3-（芳基脲基）-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓，肽激素胆囊收缩素（CCK）的非肽拮抗剂。通过对CCK-A选择性3-甲酰胺基-1,4-苯并二氮杂卓MK-329的合理修饰而衍生，本文记载了有效的，口服有效的化合物的开发，其中对CCK-B受体亚型具有选择性。从这些研究中得出的主要铅结构是L-365,260，该化合物已提交临床评估。讨论了通过适当的结构修饰来调节这些苯并二氮杂the的受体相互作用的能力的细节，这暗示了进一步完善这类化合物的CCK-B受体亲和力和选择性的可能性。
• New benzodiazepine analogs
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0523845A2

  公开（公告）日：1993-01-20

  Pharmaceutical compositions containing benzodiazepine analogs of the formula : are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK) with enhanced aqueous solubility and have properties useful in the treatment of oncologic disorders, controlling pupil constriction in the eye, or treating a withdrawal response produced by treatment or abuse of drugs or alcohol.

  包含苯二氮䓬类似物的制药组合物的公开，这些类似物是胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂，具有增强的水溶性，并具有在治疗肿瘤性疾病、控制眼睛瞳孔收缩或治疗由药物或酒精滥用引起的戒断反应中有用的特性。
• New benziodiazepine analogs
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0434360A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disdosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK) with enhanced aqueous solubility and have properties useful in the treatment of disorders of gastric secretion, appetite regulation, gastrointestinal motility, pancreatic secretion, and dopaminergic function, as well as in treatment producing potentiation of morphine and other opiate analgesics.

  已开发出一种苯二氮䓬类似物，其为胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂，具有增强的水溶性，并具有在治疗胃分泌障碍、食欲调节、胃肠蠕动、胰腺分泌和多巴胺功能障碍方面有用的特性，同时在产生吗啡和其他阿片类镇痛药的增效治疗中也具有作用。
• Methods of antagonizing CCK or gastrin with benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05004741A1

  公开（公告）日：1991-04-02

  Methods of antagonizing gastrin and/or cholecystokinin (CCK) with benzodiazepine analogs are disclosed, as well as related pharmaceutical compositions, which are useful in treating disorders of the gastrointestinal tract, central nervous system, and of the appetite.

  本发明揭示了一种使用苯二氮平类似物拮抗胃泌素和/或胆囊收缩素（CCK）的方法，以及相关的制药组合物，这些组合物对治疗胃肠道、中枢神经系统和食欲障碍有用。