1,3-dihydro-1-methyl-3-oximino-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-methyl-3-oximino-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1-methyl-3-oximino-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one；3-(Hydroxyimino)-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2(3H)-one；(3E)-3-hydroxyimino-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: IWAZSWIKBKIQDB-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-1-methyl-3-oximino-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 三乙胺 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-3(R,S)-<<(4-nitrophenoxy)carbonyl>amino>-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New benzodiazepine analogs

  摘要：

  公开了一种公式为的苯二氮䓬类似物：它们是胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂，具有增强的水溶性，并具有在治疗惊恐症、焦虑症、肿瘤性疾病、治疗疼痛或诱导镇痛，或治疗由药物或酒精滥用引起的戒断反应中有用的特性。

  公开号：

  EP0490590A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium sulfate 、 1-甲基-5-苯基-1,3-二氢苯并[e][1,4]二氮杂-2-酮 、 叔丁醇 、 亚硝酸异戊酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1-methyl-3-oximino-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine analogs

  摘要：

  通用公式1的BZDs：其中：R代表H、烷基、烯基、环烷基或环烯基，每种含有最多8个碳原子，苯基烷基具有1到3个碳原子的烷基链，并且在苯基上选择性地取代一个或两个来自Cl、Br、F、CN、CF.sub.3、NO.sub.2、低烷基和OCH.sub.3的取代基，或者代表一个苯基基团，该基团选择性地取代一个或两个来自Cl、F、Br、CN、I、CF.sub.3、NO.sub.2、低烷基和OCH.sub.3的取代基，或者代表一个含有来自O、N和S的1个或2个杂原子的5元或6元杂环基团；R.sub.1代表H，或者与R.sub.2一起形成键；R.sub.2和R.sub.4分别独立地代表H，或者含有1到6个碳原子的烷基基团，或者代表一个苯基烷基基团，该基团具有1到3个碳原子的烷基链，并且在苯基上选择性地取代一个或两个来自Cl、Br、F、CN、CF.sub.3、NO.sub.2、CH.sub.3、C.sub.2 H.sub.5和OCH.sub.3的取代基，或者R.sub.2与R.sub.1一起形成键；R.sub.3是（CH.sub.2）.sub.n CH或（CH.sub.2）.sub.n--CR.sub.14.dbd.CR.sub.14，其中n在0到5之间，包括0和R.sub.14.dbd.HOL键；R.sub.5和R.sub.6分别独立地代表H、Cl、F、Br、NO.sub.2、CN、CF.sub.3、低烷基或OCH.sub.3；R.sub.7和R.sub.9分别独立地为CH.sub.2或C.dbd.0；R.sub.8是##STR2##其中p和q独立地在0到4之间，p和q的和不超过4；而R.sub.11和R.sub.12独立地为H或含有1到5个碳原子的低烷基。

  公开号：

  US04957915A1

文献信息

• New benzodiazepine analogs
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0523845A2

  公开（公告）日：1993-01-20

  Pharmaceutical compositions containing benzodiazepine analogs of the formula : are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK) with enhanced aqueous solubility and have properties useful in the treatment of oncologic disorders, controlling pupil constriction in the eye, or treating a withdrawal response produced by treatment or abuse of drugs or alcohol.

  包含苯二氮䓬类似物的制药组合物的公开，这些类似物是胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂，具有增强的水溶性，并具有在治疗肿瘤性疾病、控制眼睛瞳孔收缩或治疗由药物或酒精滥用引起的戒断反应中有用的特性。
• Benzodiazepine analogs for treating panic syndrome and for directly inducing analgesia
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0434364A3

  公开（公告）日：1992-04-01

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK) and have properties useful for treating panic syndrome and for directly inducing analgesia.

  公开了以下化学式的苯二氮䓬类似物：这些类似物是胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂，并具有用于治疗惊恐综合症和直接诱导镇痛的特性。
• New benziodiazepine analogs
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0434360A1

  公开（公告）日：1991-06-26

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disdosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK) with enhanced aqueous solubility and have properties useful in the treatment of disorders of gastric secretion, appetite regulation, gastrointestinal motility, pancreatic secretion, and dopaminergic function, as well as in treatment producing potentiation of morphine and other opiate analgesics.

  已开发出一种苯二氮䓬类似物，其为胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂，具有增强的水溶性，并具有在治疗胃分泌障碍、食欲调节、胃肠蠕动、胰腺分泌和多巴胺功能障碍方面有用的特性，同时在产生吗啡和其他阿片类镇痛药的增效治疗中也具有作用。
• Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167919A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胆囊收缩素（CCK）拮抗剂。
• 1,7-anellierte 1H-Indol-2-carbonsäure-N-(1,4-benzodiazepin-3-yl)amide
  申请人：Kali-Chemie Pharma GmbH

  公开号：EP0387618A1

  公开（公告）日：1990-09-19

  Es werden Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben, worin R¹ Wasserstoff, niederes Alkyl oder Cycloalkylalkyl mit 4-7 Kohlenstoffatomen bedeutet, R² Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Trifluormethyl bedeutet und R³ Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl oder niederes Alkoxy bedeutet oder R² und R³ gemeinsam eine Alkylendioxygruppe bedeuten, R⁴ Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiophen oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet, R⁵ Wasserstoff oder Halogen bedeutet, R⁶ Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Trifluormethyl bedeutet und Z für eine Alkylenkette mit 2-4 Kohlenstoffatomen, welche gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono-oder disubstituiert sein kann oder an welche gegebenenfalls ein 5-6-gliedriger carbocyclischer Ring anelliert sein kann, oder für eine -X-CH₂-CH₂-kette steht. Die Verbindungen besitzen pharmakologisch wertvolle Eigen­schaften.

  所述化合物的通式为 I 其中 R¹ 是氢、低级烷基或具有 4-7 个碳原子的环烷基烷基、 R² 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，以及 R³ 表示氢、卤素、低级烷基或低级烷氧基，或 R² 和 R³ 共同表示烷二氧基、 R⁴ 表示具有 5-6 个碳原子的环烷基、噻吩或任选取代的苯基、 R⁵ 表示氢或卤素、 R⁶ 表示氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，以及 Z 是含有 2-4 个碳原子的亚烷基链、 Z 是具有 2-4 个碳原子的亚烷基链，可选择由低级烷基单取代或二取代，或可选择与 5-6 元碳环融合，或代表-X-CH₂-CH₂链。 这些化合物具有宝贵的药理特性。