((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)((1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanone | 1258239-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)((1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanone
• 英文别名: [(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanone
• CAS: 1258239-79-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: QKWCKDVALXIVIQ-SUVKKVEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 ((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)((1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)((1R,2R,4R)-2,4-divinylcyclopentyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环融合立体化学对双键几何结构的影响。通过RCM意外形成带有E构型双键的九元环醚

  摘要：

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.084
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 、 环戊二烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)((1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环融合立体化学对双键几何结构的影响。通过RCM意外形成带有E构型双键的九元环醚

  摘要：

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.084