N,N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)difluoro(4-formylphenyl)methanesulfonamide | 914927-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)difluoro(4-formylphenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N,N-bis[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,1-difluoro-1-(4-formylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 914927-68-7
• 化学式: C₂₆H₂₇F₂NO₇S
• 分子量: 535.566
• InChiKey: AOWBHXBMNXZKQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)difluoro(4-formylphenyl)methanesulfonamide 在 palladium dichloride sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 [(S)-2-(4-{[Bis-(2,4-dimethoxy-benzyl)-sulfamoyl]-difluoro-methyl}-phenyl)-1-(1-carbamoyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受保护的l-4- [磺酰胺基（二氟甲基）]苯丙氨酸和l-4- [磺酰胺基（甲基）]苯丙氨酸的对映选择性合成，以及用于评估pTyr模仿物对PTP1B抑制作用的六肽和三肽平台的检测。

  摘要：

  的第一对映选择性合成升-4-（sulfonamidomethyl）苯丙氨酸和升- [亚磺酰氨基（二氟甲基）]苯丙氨酸肽合成适当保护的描述。合成1-（磺酰胺基甲基）苯丙氨酸的关键步骤是在Ac - 1 -Phe（4-CH 2 SCOCH 3）-OEt上进行氧化氯化，得到粗制的Ac - 1 -Phe（4-CH 2 SO 2 Cl） -OEt，它可以与胺反应得到相应的磺酰胺。l准备的关键-[磺酰胺基（二氟甲基）]苯丙氨酸是高度对映选择性的反应，涉及威廉的助剂和苄基溴化物中间体。这些氨基酸被并入两个肽序列DADE-X-LNH 2和FmocGlu（OBn）-X-LNH 2，它们先前已用作评估pTyr模拟物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制的平台。用这些肽和其他肽以及PTP1B进行的抑制研究表明，使用三肽平台可以获得良好的抑制作用，尽管良好抑制并不需要pTyr模拟物的存在。这些结果表明FmocGlu（OBn）-X-LNH

  DOI：

  10.1021/jo061496r
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)-1,1-difluoro-1-(4-iodophenyl)methanesulfonamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到N,N-bis(2,4-dimethoxybenzyl)difluoro(4-formylphenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  受保护的l-4- [磺酰胺基（二氟甲基）]苯丙氨酸和l-4- [磺酰胺基（甲基）]苯丙氨酸的对映选择性合成，以及用于评估pTyr模仿物对PTP1B抑制作用的六肽和三肽平台的检测。

  摘要：

  的第一对映选择性合成升-4-（sulfonamidomethyl）苯丙氨酸和升- [亚磺酰氨基（二氟甲基）]苯丙氨酸肽合成适当保护的描述。合成1-（磺酰胺基甲基）苯丙氨酸的关键步骤是在Ac - 1 -Phe（4-CH 2 SCOCH 3）-OEt上进行氧化氯化，得到粗制的Ac - 1 -Phe（4-CH 2 SO 2 Cl） -OEt，它可以与胺反应得到相应的磺酰胺。l准备的关键-[磺酰胺基（二氟甲基）]苯丙氨酸是高度对映选择性的反应，涉及威廉的助剂和苄基溴化物中间体。这些氨基酸被并入两个肽序列DADE-X-LNH 2和FmocGlu（OBn）-X-LNH 2，它们先前已用作评估pTyr模拟物对蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制的平台。用这些肽和其他肽以及PTP1B进行的抑制研究表明，使用三肽平台可以获得良好的抑制作用，尽管良好抑制并不需要pTyr模拟物的存在。这些结果表明FmocGlu（OBn）-X-LNH

  DOI：

  10.1021/jo061496r